抄録/ポイント：
抄録/ポイント
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光学純キラルアミンは重要なキラル化学品であり、キラルブロックとキラル分割剤として、医薬、農業化学品、精細化学品などの製品の合成に広く応用されている。統計によると、アメリカFDAは近年承認された約40%の薬物に一つあるいは複数のキラルアミン構造ユニットが含まれている。アミノヒドロゲナーゼ(AmDH)はアミノ酸デヒドロゲナーゼによって改造された触媒ケトンの不斉還元アミノ化の新しい酵素であり、キラルアミンの合成において、強い潜在力を示し、国内外の学術界と工業界の広い関心を引き起こした。これは、この酵素が安価な無機アンモニウムをアミンドナーとして利用でき、しかも触媒効率が高く、原子経済が良く、環境に優しいなどのメリットがあるからである。これまでにいくつかの効率的なアミンデヒドロゲナーゼが開発され,報告されてきたが,これらは蛋白質工学で改造したアミンデヒドロゲナーゼが(R)-選択的であるため,(R)-選択的キラルアミンのみ合成でき,残念なことに(S)-選択的アミンデヒドロゲナーゼの報告はない。したがって,本報の主目的は,自然環境からの不斉還元アミノ化ケトン(S)-キラルアミンの微生物の同定を期待し,さらに,無機アンモニウムをアミンドナーとして合成できる(S)-キラルアミン(S)-選択的酵素である。まず、フェニルエチルアミンを唯一の窒素源とし、土壌からフェニルエチルアミンの生長を利用できる菌株を選別し、さらにアセトフェノンを初篩基質として、得られた菌株に対して、アミンの能力の選別を行い、(4-フルオロフェニル)アセトンをモデル基質として更に選別した。幸いなことに,アミンドナーとして無機アンモニウムを用いた(4-フルオロフェニル)アセトンの不斉還元アミノ化(S)-4-フルオロ-α-メチルフェニルエチルアミンの菌株を得,16SRNAで表皮短桿菌と同定し,Bと命名した。epidermidisECU1015。次いで,B.epidermidisECU1015触媒のアミノ化反応におけるキーパラメータ,例えばアミンベースドナーとその最適濃度,反応温度,pH値,基質濃度などを最適化し,最適反応条件を決定した。アミンドナーはNH4Cl(1.25mol/L),反応温度は30°C,KPB緩衝液(200mmol/L,pH7.5),基質濃度は10mmol/Lであった。最後に,最適反応条件下で,B.epidermidisECU1015触媒の基質スペクトルを研究した。その結果,この微生物は芳香族ケトンと鎖状ケトンのアミン化を触媒せず,立体障害の小さいアセトフェノン及び(4-フルオロフェニル)アセトンに対して良好な還元アミノ化能力を有し,ベンゼン環上の電子吸引性置換基を有するケトン化合物に対して良好な転化効果があることが分かった。キラル分析では,すべてのキラルアミンが(S)-構造であり,生成物の光学純度は99%以上であった。B.epidermidis触媒ケトンの不斉アミノ化により形成された生成物の構造は(S)-選択性であり,これは既報の(R)-選択的アミンデヒドロゲナーゼとは異なる。この菌株の発見は(S)-選択的アミンデヒドロゲナーゼの更なる鑑定に一定の研究基礎を築き、関連タンパク質の分離精製作業が進行中である。Data from Wanfang. Translated by JST.【JST・京大機械翻訳】
