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J-GLOBAL ID：201802222761275980   整理番号：18A0836677

天然物化学はおもしろい!有機分子触媒反応を基盤とする(+)-Gracilamineの合成研究

Synthetic Studies of (+)-Gracilamine Based on Organocatalytic Reaction

著者 (1件)： 小田木陽 (東京農工大 大学院工学研究院)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 76  号： 5  ページ： 434-437  発行年： 2018年05月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： Galanthus gracilisから単離されたAmaryllidaceaeアルカロイド(+)-グラシラミンは,第四級炭素を含め全7つの連続した立体中心を持つ特徴的な五環構造を有する。最近,著者らは(+)-グラシラミンのエナンチオ選択的全合成を達成した。合成の特徴は,(i)C9aでの立体中心の構築を可能にするN-Bocアルジミンとセサモールとの不斉アザ-Friedel-Crafts反応,(ii)ジアステレオ選択的フェノールカップリング反応,続いてABCE環系を構築する位置選択的分子内アザ-Michael反応である。この合成により,(+)-グラシラミンの絶対配置が明らかになった。ここでは,グラシラミンの全合成の詳細について述べた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 触媒 ,  *酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  位置特異性反応 ,  化学反応 ,  *ヒガンバナ科アルカロイド ,  生体成分分析 ,  立体化学 ,  不斉合成 ,  光学活性 ,  立体選択性 ,  *カップリング反応 ,  *ジアステレオマ ,  ヒガンバナ科 ,  フェノール類
準シソーラス用語： Galanthus gracilis ,  *ベンゾジオキソール類 ,  有機分子触媒

分類 (1件)： アルカロイド  (CF10030D)

物質索引 (16件)： セサモール ,  タゼッチン ,  プレタゼッチン ,  (+)-グラシラミン ,  クリウェリン ,  6-(1-メチル-6α-ヒドロキシ-2,3,3a,6,7,7aβ-ヘキサヒドロ-1H-インドール-3aβ-イル)-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボアルデヒド ,  [2-アリル-5-(ベンジルオキシ)ベンジリデン]カルバミド酸tert-ブチル ,  [(S)-α-(6-ヒドロキシ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-アリル-5-(ベンジルオキシ)ベンジル]カルバミド酸tert-ブチル ,  [(S)-α-[6-[(トリフルオロメチルスルホニル)オキシ]-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル]-2-アリル-5-(ベンジルオキシ)ベンジル]カルバミド酸tert-ブチル ,  [(R)-α-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-[2-(トシルアミノ)エチル]-5-ヒドロキシベンジル]カルバミド酸tert-ブチル ,  [4bβ-[2-(トシルアミノ)エチル]-7-オキソ-7,9-ジヒドロ-4bH-フルオレノ[2,3-d]-1,3-ジオキソール-9α-イル]カルバミド酸tert-ブチル ,  [5β,4bβ-(エピミノエタノ)-11-トシル-7-オキソ-5,6,7,9-テトラヒドロ-4bH-フルオレノ[2,3-d]-1,3-ジオキソール-9α-イル]カルバミド酸tert-ブチル ,  [(R)-α-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-[2-(トシルアミノ)エチル]-5-ヒドロキシベンジル]カルバミド酸2-(トリメチルシリル)エチル ,  [5β,4bβ-(エピミノエタノ)-11-トシル-7-オキソ-5,6,7,9-テトラヒドロ-4bH-フルオレノ[2,3-d]-1,3-ジオキソール-9α-イル]カルバミド酸2-(トリメチルシリル)エチル ,  (1β,4β,14R,18α,21β)-17-トシル-20β-ヒドロキシ-2-(2-メチルプロピル)-8,10-ジオキサ-3,17-ジアザヘキサシクロ[12.6.1.0^4,21.0^5,13.0^7,11.0^14,18]ヘニコサン-5,7(11),12-トリエン-2α-カルボン酸エチル ,  (1β,4β,14R,18α,21β)-20β-ヒドロキシ-2-(2-メチルプロピル)-8,10-ジオキサ-3,17-ジアザヘキサシクロ[12.6.1.0^4,21.0^5,13.0^7,11.0^14,18]ヘニコサン-5,7(11),12-トリエン-2α-カルボン酸エチル

引用文献 (15件)：

• 1) (a) C. Groundal, M. Jeanty, D. Enders, Nat. Chem., 2, 167 (2010)
• (b) M. E. Abbasov, D. Romo, Nat. Pro. Rep., 13, 1318 (2014)
• (c) B.-F. Sun, Tetrahedron Lett., 56, 2133 (2015)
• 2) (a) Y. Shotome, K. Nagasawa, Synlett, 2010, 1
• (b) Y. Shotome, J. Synth. Org. Chem., Jpn., 73, 798 (2015)

タイトルに関連する用語 (4件)： 天然物化学 ,  有機分子触媒 ,  基盤 ,  研究