文献

J-GLOBAL ID：201802224483816803   整理番号：18A0148580

相間移動触媒を用いた酸化的Pummerer型変換によるN,S-アセタールのエナンチオ選択的合成【Powered by NICT】

Enantioselective Synthesis of N,S-Acetals by an Oxidative Pummerer-Type Transformation using Phase-Transfer Catalysis

著者 (7件)： Biswas Souvagya (Department of Chemistry, University of California, Berkeley, CA, 94720, USA) ,  Kubota Koji (Department of Chemistry, University of California, Berkeley, CA, 94720, USA) ,  Orlandi Manuel (Department of Chemistry, University of Utah, Salt Lake City, UT, 84112, USA) ,  Turberg Mathias (Department of Chemistry, University of California, Berkeley, CA, 94720, USA) ,  Miles Dillon H. (Department of Chemistry, University of California, Berkeley, CA, 94720, USA) ,  Sigman Matthew S. (Department of Chemistry, University of Utah, Salt Lake City, UT, 84112, USA) ,  Toste F. Dean (Department of Chemistry, University of California, Berkeley, CA, 94720, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 57  号： 2  ページ： 589-593  発行年： 2018年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 報告されたエナンチオ富化された硫黄含有複素環化合物をデリバリーするための相間移動触媒を用いた初めてのエナンチオ選択的酸化的Pummerer型変換である。この反応は硫化物チオニウム中間体への,それに続く不斉分子内求核付加による中程度から高いエナンチオ選択性でキラルな環状N,S-アセタールを形成への直接酸化を含んでいる。重水素標識実験は,この過程のstereodiscrimination段階を同定した。反応遷移状態のさらなる分析,多次元相関とDFT計算により,反応のエナンチオ選択性を支配する触媒と基質間の弱い非共有結合相互作用の存在を明らかにした。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 相互作用 ,  求核付加反応 ,  *酸化 ,  硫黄 ,  中間体 ,  重水素 ,  高次元 ,  *触媒 ,  遷移状態 ,  *相間移動触媒 ,  密度汎関数法 ,  アニオン ,  複素環化合物 ,  硫化物 ,  基質

著者キーワード (5件)： acetals ,  キラルアニオン ,  有機触媒 ,  相間移動触媒作用 ,  硫黄

分類 (5件)： 脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  貴金属触媒  (CB06122I) ,  脂肪族アルデヒド  (CF03180F) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

タイトルに関連する用語 (4件)： 相間移動触媒 ,  酸化 ,  アセタール ,  エナンチオ選択的合成