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J-GLOBAL ID：201802224577435403   整理番号：18A1211433

ノストシンBの全合成と立体化学的帰属【JST・京大機械翻訳】

Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Nostosin B

著者 (7件)： Wang Xiaoji (School of Life Science, Jiangxi Science and Technology Normal University, Nanchang 330013, China) ,  Feng Junmin (School of Life Science, Jiangxi Science and Technology Normal University, Nanchang 330013, China) ,  Feng Junmin (Laboratory of Chemical Genomics, Engineering Laboratory for Chiral Drug Synthesis, School of Chemical Biology and Biotechnology, Peking University Shenzhen Graduate School, University Town of Shenzhen, Xili, Nanshan District, Shenzhen 518055, China) ,  Xu Zhengshuang (Laboratory of Chemical Genomics, Engineering Laboratory for Chiral Drug Synthesis, School of Chemical Biology and Biotechnology, Peking University Shenzhen Graduate School, University Town of Shenzhen, Xili, Nanshan District, Shenzhen 518055, China) ,  Ye Tao (Laboratory of Chemical Genomics, Engineering Laboratory for Chiral Drug Synthesis, School of Chemical Biology and Biotechnology, Peking University Shenzhen Graduate School, University Town of Shenzhen, Xili, Nanshan District, Shenzhen 518055, China) ,  Meng Yi (Laboratory of Chemical Genomics, Engineering Laboratory for Chiral Drug Synthesis, School of Chemical Biology and Biotechnology, Peking University Shenzhen Graduate School, University Town of Shenzhen, Xili, Nanshan District, Shenzhen 518055, China) ,  Zhang Zhiyu (State Intellectual Property Office of the People’s Republic of China, Kaiyuan Road, Guang Zhou 510000, China)
資料名： Marine Drugs (Web)  (Marine Drugs (Web))
巻： 15  号： 3  ページ： 58  発行年： 2017年 
JST資料番号： U7236A  ISSN： 1660-3397  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Nostosin AとBは,イランからのNostoc sp.株の親水性抽出物から分離され,優れたトリプ阻害活性を示した。ノストシンAは,現在までトリプシン阻害剤として最も強力な天然トリペプチドアルデヒドであった。R-およびS-2-ヒドロキシ-4-(4-ヒドロキシ-フェニル)ブタン酸(Hhpba)の両方を調製し,それぞれノストシンBの全合成に組み込んだ。天然物と合成ノストシンB(1a及び1b)のNMRスペクトル及び旋光データの注意深い比較により,逆相カラム及びキラルAD-RHカラムの両方を用いたHPLC上での真正試料との共注入によりさらに確認されたHhpbaフラグメントのR-配置の明確な同定を導いた。Copyright 2018 The Author(s) All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： イラン・イスラム共和国 ,  親水性 ,  天然材料 ,  旋光性 ,  *全合成 ,  トリプシン阻害剤 ,  *立体化学 ,  ネンジュモ属 ,  逆相 ,  高速液体クロマトグラフィー
準シソーラス用語： キラリティ ,  NMRスペクトル ,  阻害活性 ,  抽出物 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (1件)： ノストシンB;全合成;立体化学的帰属

分類 (1件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

物質索引 (1件)： ノストシンA

引用文献 (39件)：

• Liu, L.; Jokela, J.; Wahlsten, M.; Nowruzi, B.; Permi, P.; Zhang, Y.Z.; Xhaard, H.; Fewer, D.P.; Sivonen, K. Nostosins, trypsin inhibitors isolated from the terrestrial cyanobacterium Nostoc sp. Strain FSN. J. Nat. Prod. 2014, 77, 1784-1790.
• Moulin, A.; Martinez, J.; Fehrentz, J.-A. Synthesis of peptide aldehydes. J. Pept. Sci. 2007, 13, 1-15.
• Rentsch, A.; Landsberg, D.; Brodmann, T.; Bülow, L.; Girbig, A.-K.; Kalesse, M. Synthesis and pharmacology of proteasome inhibitors. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5450-5488.
• Kisselev, A.F.; Goldberg, A.L. Proteasome inhibitors: From research tools to drug candidates. Chem. Biol. 2001, 8, 739-758.
• Myung, J.; Kim, K.B.; Crews, C.M. The ubiquitin-proteasome pathway and proteasome inhibitors. Med. Res. Rev. 2001, 21, 245-273.

タイトルに関連する用語 (2件)： 全合成 ,  立体化学