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J-GLOBAL ID：201802228250646595   整理番号：18A0754359

不斉有機触媒アルドールおよびWittig反応に続くドミノヘミアセタール/オキシ-Michael反応によるキラル1,3-syn-ジオール類の2ポット合成【JST・京大機械翻訳】

Two-Pot Synthesis of Chiral 1,3-syn-Diols through Asymmetric Organocatalytic Aldol and Wittig Reactions Followed by Domino Hemiacetal/Oxy-Michael Reactions

著者 (8件)： Hayashi Yujiro (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Tohoku University, 6-3 Aramaki-Aza Aoba, Aoba-ku, Sendai, 980-8578, Japan) ,  Saitoh Takanobu (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Tohoku University, 6-3 Aramaki-Aza Aoba, Aoba-ku, Sendai, 980-8578, Japan) ,  Arase Hiromu (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Tohoku University, 6-3 Aramaki-Aza Aoba, Aoba-ku, Sendai, 980-8578, Japan) ,  Kawauchi Genki (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Tohoku University, 6-3 Aramaki-Aza Aoba, Aoba-ku, Sendai, 980-8578, Japan) ,  Takeda Naohiro (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Tohoku University, 6-3 Aramaki-Aza Aoba, Aoba-ku, Sendai, 980-8578, Japan) ,  Shimasaki Yasuharu (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Tohoku University, 6-3 Aramaki-Aza Aoba, Aoba-ku, Sendai, 980-8578, Japan) ,  Sato Itaru (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Tohoku University, 6-3 Aramaki-Aza Aoba, Aoba-ku, Sendai, 980-8578, Japan) ,  Sato Itaru (Present address: Department of Chemistry, Faculty of Science, Ibaraki University, Ibaraki, 310-8512, Japan)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 24  号： 19  ページ： 4909-4915  発行年： 2018年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルなsyn-1,3-ジオール単位を構築するための2ポット合成法を,3つのアルデヒドおよびWittigまたはHorner-Wadsworth-Emmons試薬から開発した。最初のポットにおいて,キラルなδ-ヒドロキシα,β-不飽和ケトンを,2つの異なるアルデヒドの有機触媒媒介不斉直接アルドール反応により,優れたエナンチオ選択性で合成し,続いて,Wittig又はHorner-Wadsworth-Emmons反応を行った。第二ポットでは,アルデヒドによるドミノアセタール化とその後のオキシ-Michael反応がNaClO_4と触媒量のビ(OTf)_3 (OTf=トリフルオロメタンスルホナートの存在下で進行し,キラルな1,3-syn-ジオール誘導体が優れたジアステレオ選択性で得られた。この方法をキーステップとして用いることにより,ジdioスポンジCおよびyashabushidiol Aを効率的に合成した。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： アルデヒド ,  アセタール化 ,  *触媒 ,  アルドール反応 ,  ジアステレオ選択性 ,  エナンチオ選択性 ,  *キラリティ ,  *有機触媒

著者キーワード (5件)： 不斉合成 ,  ジオール ,  ドミノ反応 ,  有機触媒反応 ,  合成設計

分類 (2件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

タイトルに関連する用語 (8件)： 有機触媒 ,  アルドール ,  Wittig反応 ,  ヘミアセタール ,  Michael反応 ,  キラル ,  ジオール ,  ポット