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J-GLOBAL ID：201802228484496930   整理番号：18A1381911

5員環アルコールのワンポット合成とキャラクタリゼーション【JST・京大機械翻訳】

One-pot Preparation and Characterisation of Five-membered Cyclic Alcohols

著者 (4件)： da Costa Joana F. (Departamento de Quimica Organica, Facultade de Farmacia, Universidade de Santiago de Compostela, 15782, Santiago de Compostela, Spain) ,  Garcia Marcos D. (Departamento de Quimica Fundamental e Centro de Investigacions Cientificas Avanzadas (CICA), Facultade de Ciencias, Universidade da Coruna, 15071 A Coruna, Spain) ,  Garcia-Mera Xerardo (Departamento de Quimica Organica, Facultade de Farmacia, Universidade de Santiago de Compostela, 15782, Santiago de Compostela, Spain) ,  Caamano Olga (Departamento de Quimica Organica, Facultade de Farmacia, Universidade de Santiago de Compostela, 15782, Santiago de Compostela, Spain)
資料名： Letters in Organic Chemistry  (Letters in Organic Chemistry)
巻： 15  号： 6  ページ： 546-550  発行年： 2018年 
JST資料番号： W2062A  ISSN： 1570-1786  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 不明 (ARE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 背景:ここ数年にわたり,著者らの研究グループの主要な焦点の一つは,炭素環部分における構造的および/または立体配置的変化を特徴とする合成および生物学的評価CANsである。著者らは以前に,炭素環部分上の構造的および/または立体配置的変化を特徴とするCANsの合成および事後生物学的評価における有用な前駆体として,多様に官能化されたアミノシクロペンテノール類,シクロペンテノール類およびシクロペンテノン類の拡大基を報告した。さらに,5員炭素サイクルは,他の天然物および生物活性化合物における一般的な構造単位であり,この理由から,これらの化合物は,潜在的薬理活性を有する化合物の開発における構築ブロックとしての利用に対して大きな興味を示した。【方法】:対応するヒドロキシアリルエステル5aと5bの混合物へのベンジルシクロペンタジエン-3-エノカルボン酸エステルの変換を,フェニルセレン酸の合成のための乾燥CH2Cl2中でのジフェニルジセレニド,H_2O_2,および3,および90%tert-ブチルヒドロペルオキシドの二重結合への求電子付加により効率的に達成した。結果:化合物5の混合物はこれらの条件下で良好な収率で得られ,これはカラムクロマトグラフィーにより容易に分離された。分離された成分は,1Hおよび13C NMRスペクトルおよびそのEI HRMSによって同定された。対応するアルコール5a又は5bは,対応する3,5-ジニトロベンゾイル誘導体,6a及び6bにおいて容易に変換され,それらから単結晶が得られ,明確な同定を可能にした。【結論】ワンポット法を用いて,ベンジルシクロペンテ-3-エンカルボキシラートを対応するヒドロキシアリル誘導体5aおよび5bの混合物に,ジフェニルジセレニド,H_2O_2およびtert-ブチルヒドロペルオキシドを用いて,第一世代アルキルフェニルセレン化物の生成およびそれに続く酸化/脱離を行った。これらの酸化剤の使用は,それらが容易に利用可能で環境に優しい試薬であり,大規模で使用できるので,有機合成における現代の傾向に対応している。Copyright 2018 Bentham Science Publishers All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 単結晶 ,  *ワンポット合成 ,  前駆体 ,  二重結合 ,  官能化 ,  天然材料 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  *キャラクタリゼーション ,  スペクトル ,  酸化 ,  脱着 ,  フェニル基 ,  脂肪族化合物 ,  ヒドロポリオキシド
準シソーラス用語： 有機合成 ,  求電子付加反応 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： ジフェニルジセレニド ,  求電子付加 ,  酸化 ,  排除 ,  環状アリルアルコール ,  缶

分類 (1件)： シクロペンタン系  (CF04040L)

物質索引 (1件)： tert-ブチルヒドロペルオキシド

タイトルに関連する用語 (4件)： 5員環 ,  アルコール ,  ワンポット合成 ,  キャラクタリゼーション