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J-GLOBAL ID：201802228525469373   整理番号：18A1640550

有機ホウ素-アンモニウム錯体により触媒されたアルジミンへのメモ置換アリルホウ素化合物のγ-,ジアステレオ-およびエナンチオ選択的付加【JST・京大機械翻訳】

γ-, Diastereo-, and Enantioselective Addition of MEMO-Substituted Allylboron Compounds to Aldimines Catalyzed by Organoboron-Ammonium Complexes

著者 (2件)： Morrison Ryan J. (Department of Chemistry, Merkert Chemistry Center, Boston College, Chestnut Hill, MA, 02467, USA) ,  Hoveyda Amir H. (Department of Chemistry, Merkert Chemistry Center, Boston College, Chestnut Hill, MA, 02467, USA)
資料名： Angewandte Chemie  (Angewandte Chemie)
巻： 130  号： 36  ページ： 11828-11835  発行年： 2018年 
JST資料番号： A0396A  ISSN： 0044-8249  CODEN： ANCEAD  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： O-置換アリル-B(ピン)化合物のホスフィノマイイミン(MEM=メトキシエトキシメチル,ピン=ピナコラト)への付加のための第一触媒,広く適用可能,効率的,γ-,ジアステレオ-,及びエナンチオ選択的方法を提示した。有機ホウ素試薬に対する最も効果的な触媒と最適保護基の同一性を,触媒サイクルの異なる段階での立体的および電子的要件,すなわち,キラルアリルボロン酸の生成,その後の1,3-ボロトロピックシフト,および付加段階の考慮によって決定した。アリール-,ヘテロアリール-,アルケニル-及びアルキル-置換隣接ホスフィノイルアミド MEM-エーテルは,57~92%収率,89:11~>98:2γ:α選択性,76:24~97:3ジアステレオマ比,及び90:10~99:1エナンチオマ比でアクセスされた。この方法は拡張性があり,ホスフィノイルとMEM基は選択的または同時に除去される可能性がある。有用性は,NK-1受容体拮抗剤のエナンチオ選択的合成により強調される。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *触媒 ,  受容体 ,  エナンチオマ ,  *アンモニウムイオン ,  *錯体 ,  ジアステレオマ
準シソーラス用語： ジアステレオ選択性 ,  エナンチオ選択的合成 ,  アンタゴニスト ,  キラリティ ,  触媒サイクル ,  保護基 ,  *アリルホウ素化 ,  *アルジミン , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： アリルエーテル ,  アミノアルコホール ,  BOR ,  ジアステレオ選択的合成 ,  エナンチオ選択的触媒 ,  ホモアリルアミン

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R)

タイトルに関連する用語 (9件)： ホウ素 ,  アンモニウム ,  錯体 ,  触媒 ,  アルジミン ,  メモ ,  置換 ,  アリル ,  ホウ素化合物