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J-GLOBAL ID：201802230013893932   整理番号：18A0423968

立体選択的ロジウム(II)触媒反応を用いる(+)-タニコリドおよびその類似体の分岐合成【Powered by NICT】

Divergent synthesis of (+)-tanikolide and its analogues employing stereoselective rhodium(II)-catalyzed reaction

著者 (4件)： Jinnouchi Hikari (Graduate School of Medicine and Pharmaceutical Sciences, University of Toyama, Sugitani, Toyama 930-0194, Japan) ,  Nambu Hisanori (Graduate School of Medicine and Pharmaceutical Sciences, University of Toyama, Sugitani, Toyama 930-0194, Japan) ,  Fujiwara Tomoya (Graduate School of Medicine and Pharmaceutical Sciences, University of Toyama, Sugitani, Toyama 930-0194, Japan) ,  Yakura Takayuki (Graduate School of Medicine and Pharmaceutical Sciences, University of Toyama, Sugitani, Toyama 930-0194, Japan)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 74  号： 10  ページ： 1059-1070  発行年： 2018年 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本研究では,(+)-タニコリドおよびその類似体の分岐合成,(4S)-および(4R)-hydroxytanikolides,nortanikolideなどを述べ,tanokolidesの第四キラル中心を構築するための立体選択的ジロジウム(II)触媒反応を用いた。鍵となったのは,(a)二ロジウム(II)触媒によるオキソニウムイリド生成-[2,3]-シグマトロピー転位,(b)テトラヒドロフルフラールのN ヘテロ環式カルベン環拡大ラクトン化,または(c)2-ヨードベンズアミド触媒を用いたγ-ラクトンにテトラヒドロフラノ-5-メタノールの酸化的開裂を含んでいる。長い側鎖は合成における後期段階で導入することができるので,この経路は類似体合成のための高い柔軟性を提供するであろう。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 環拡大反応 ,  カルベン ,  シグマトロピー ,  *類似物質 ,  *触媒 ,  柔軟性 ,  側鎖 ,  複素環化合物 ,  ラクトン化 ,  酸化的開裂 ,  キラル中心

著者キーワード (5件)： 分岐合成 ,  オキソニウムイリド ,  Rearrangement ,  ロジウム ,  Lactonization

分類 (2件)： ピラン  (CF07092R) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

物質索引 (1件)： (+)-タニコリド

タイトルに関連する用語 (6件)： 立体 ,  ロジウム ,  触媒反応 ,  タニコリド ,  類似体 ,  分岐