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J-GLOBAL ID：201802231646549400   整理番号：18A0154692

Cu_2S/TMEDAシステムに基づくChan-Lam交差カップリング反応【Powered by NICT】

Chan-Lam cross-coupling reaction based on the Cu₂S/TMEDA system

著者 (4件)： Janikova Katerina (Department of Organic Chemistry, Palacky University, 17. Listopadu 1192/12, 77146, Olomouc, Czech Republic) ,  Jedinak Lukas (Department of Organic Chemistry, Palacky University, 17. Listopadu 1192/12, 77146, Olomouc, Czech Republic) ,  Volna Tereza (Institute of Molecular and Translation Medicine, Faculty of Medicine, Palacky University, Hnevotinska 5, 77900, Olomouc, Czech Republic) ,  Cankar Petr (Department of Organic Chemistry, Palacky University, 17. Listopadu 1192/12, 77146, Olomouc, Czech Republic)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 74  号： 5  ページ： 606-617  発行年： 2018年 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 安定な銅(I)源を用いて容易に入手可能なCu_2S/TMEDA系に基づく触媒はChan-Lamカップリング反応を開発した。触媒の能力は,大気中の酸素の存在下,室温で電子欠乏性アルケン,電子豊富なアルケンと立体要求性ボロン酸と共に1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-オン,1H-ベンゾ[d]イミダゾール,および1H-イミダゾールを実証交差カップリング生成物を中程度~卓越した収率で得られた。添加では,いくつかのピナコールまたはネオペンチルグリコールボロン酸エステルとの1H-ベンゾ[d]イミダゾールのカップリング反応は触媒の更なる可能性を示した。反応条件は,ヒドロキシルおよびブロモ官能基に耐性であった。触媒システムはまた,第一脂肪族アミンからのモノN置換アニリン類を合成することができる。しかし第二及び芳香族アミン類に対する二種のモデル化合物,ピペリジンおよびアニリンは反応しなかった。制限されたCN結合回転を伴う二個の立体的要求の生成物,o-トリルボロン酸と1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-オンのN-アリール化による合成,Chan-Lamカップリング反応により調製したアトロプ異性体を確認することができた。さらに,ワンポットChan-LamおよびSuzuki-Miyaura反応の例が報告されている。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 硫化物 ,  モデル化合物 ,  触媒 ,  *カップリング反応 ,  アルケン ,  C-N結合 ,  アトロプ異性体 ,  酸素 ,  *交差カップリング反応 ,  Suzuki反応 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族アミン ,  第一アミン ,  脂肪族アルコール ,  ジオール
準シソーラス用語： ボロン酸類 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： Chan-Lamカップリング ,  銅(I)硫化物 ,  Arylation ,  イミダゾール ,  ベンゾイミダゾール

分類 (1件)： イミダゾール  (CF07083X)

物質索引 (4件)： イミダゾール ,  アニリン ,  ピペリジン ,  ピナコール

タイトルに関連する用語 (2件)： TMEDA ,  交差カップリング反応