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J-GLOBAL ID：201802232757327153   整理番号：18A1644662

ジヒドロアルテミシニンからアルキルアミノへの合成経路の評価と最適化 親油性ペルオキシド上でのN-グリコシル化法の試験【JST・京大機械翻訳】

Evaluation and optimization of synthetic routes from dihydroartemisinin to the alkylamino-artemisinins artemiside and artemisone: A test of N-glycosylation methodologies on a lipophilic peroxide

著者 (7件)： Chan Wing Chi (Department of Chemistry, The Hong Kong University of Science and Technology, Clear Water Bay, Kowloon, Hong Kong, China) ,  Wai Chan Dennis Ho (Department of Chemistry, The Hong Kong University of Science and Technology, Clear Water Bay, Kowloon, Hong Kong, China) ,  Lee Kin Wo (Department of Chemistry, The Hong Kong University of Science and Technology, Clear Water Bay, Kowloon, Hong Kong, China) ,  Tin Wing Shan (Department of Chemistry, The Hong Kong University of Science and Technology, Clear Water Bay, Kowloon, Hong Kong, China) ,  Wong Ho Ning (Centre of Excellence for Pharmaceutical Sciences, Faculty of Health Sciences, North-West University, Potchefstroom, South Africa) ,  Haynes Richard K. (Department of Chemistry, The Hong Kong University of Science and Technology, Clear Water Bay, Kowloon, Hong Kong, China) ,  Haynes Richard K. (Centre of Excellence for Pharmaceutical Sciences, Faculty of Health Sciences, North-West University, Potchefstroom, South Africa)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 74  号： 38  ページ： 5156-5171  発行年： 2018年 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルテミシドとアルテミシニンを含む10-アルキルアミノアルテミシニンはマラリアに対する活性を増強した。以前,ジヒドロアルテミシニン(DHA)TMSエーテルをトリメチルシリルブロミドにより10-β-ブロミドに変換し,アミン求核試薬を用いてアミノ-アルテミシニンを得た。より経済的なアプローチを開発する試みにおいて,DHAの直接N-グリコシル化を調べたが,2-デオキシアルテミシニンは不変であった。しかし,無水HClおよびグループIおよびII金属ハロゲン化物,オキサリル塩化物または塩化チオニルによる非極性溶媒中での10β-ハロゲン化物への転換によるヒドロキシル基活性化は,触媒DMSOおよびオキサリルブロミドにより成功した。β-ハロゲン化物はチオモルホリンによりin situ変換され,拡張反応においてチオモルホリン-1,1-ジオキシドによりそれぞれアルテミシニンに変換された。水素ペルオキシド-アセトニトリルまたは尿素-過酸化水素錯体は,硫化物のアルテミシドをスルホンのアルテミシニンに効率的に酸化した。全体として,10-アルキルアミノアルテミシニンへの一般化アプローチが現在利用可能である。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： スルホン ,  *グリコシル化 ,  *最適化 ,  求核試薬 ,  臭化物 ,  *ペルオキシド ,  過酸化水素 ,  アミン ,  塩酸 ,  ヒドロキシ基 ,  錯体 ,  触媒 ,  脂環式化合物 ,  ラクトン ,  架橋化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  ヒドロキシ化合物

著者キーワード (6件)： マラリア ,  抗マラリア薬 ,  アルテミシニン ,  N-グリコシル化 ,  アミノ-アルテミシニン ,  アルテノン

分類 (4件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  モノテルペン,セスキテルペン  (CF10022A) ,  七員複素環化合物  (CF07110I) ,  物質の代謝  (EH02050Q)

物質索引 (2件)： アルテミシニン ,  ジヒドロアルテミシニン

タイトルに関連する用語 (8件)： ジヒドロアルテミシニン ,  合成経路 ,  評価 ,  最適化 ,  親油性 ,  ペルオキシド ,  N-グリコシル化 ,  試験