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J-GLOBAL ID：201802233938552708   整理番号：18A0473128

α-ハロアルデヒドのBroensted塩基触媒による[4+2]環状付加によるハロゲン化第四炭素中心の立体選択的構築【Powered by NICT】

Stereoselective Construction of Halogenated Quaternary Carbon Centers by Bronsted Base Catalyzed [4+2] Cycloaddition of α-Haloaldehydes

著者 (10件)： Li Qiang (Antibiotics Research and Re-evaluation Key Laboratory of Sichuan Province, Sichuan Industrial Institute of Antibiotics, Chengdu University, Chengdu, 610052, China) ,  Zhou Liang (Antibiotics Research and Re-evaluation Key Laboratory of Sichuan Province, Sichuan Industrial Institute of Antibiotics, Chengdu University, Chengdu, 610052, China) ,  Shen Xu-Dong (Antibiotics Research and Re-evaluation Key Laboratory of Sichuan Province, Sichuan Industrial Institute of Antibiotics, Chengdu University, Chengdu, 610052, China) ,  Yang Kai-Chuan (Antibiotics Research and Re-evaluation Key Laboratory of Sichuan Province, Sichuan Industrial Institute of Antibiotics, Chengdu University, Chengdu, 610052, China) ,  Zhang Xiang (Chengdu Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Chengdu, 610041, China) ,  Dai Qing-Song (Antibiotics Research and Re-evaluation Key Laboratory of Sichuan Province, Sichuan Industrial Institute of Antibiotics, Chengdu University, Chengdu, 610052, China) ,  Leng Hai-Jun (Antibiotics Research and Re-evaluation Key Laboratory of Sichuan Province, Sichuan Industrial Institute of Antibiotics, Chengdu University, Chengdu, 610052, China) ,  Li Qing-Zhu (Antibiotics Research and Re-evaluation Key Laboratory of Sichuan Province, Sichuan Industrial Institute of Antibiotics, Chengdu University, Chengdu, 610052, China) ,  Li Jun-Long (Antibiotics Research and Re-evaluation Key Laboratory of Sichuan Province, Sichuan Industrial Institute of Antibiotics, Chengdu University, Chengdu, 610052, China) ,  Li Jun-Long (Chengdu Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Chengdu, 610041, China)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 57  号： 7  ページ： 1913-1917  発行年： 2018年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 温和な反応条件下でのハロゲン化第四炭素中心の不斉構築は困難なままである。ここで報告されたαクロロまたはαbromoaldehydesと環状エノンの間に前例がなく,かつ高立体選択的Broensted塩基触媒[四+二]環状付加である。鍵となる中間体,α-ハロゲン化エノラート,は脱ハロゲン化に感受性であり,安定化および立体化学的に二官能性第三アミンを用いて制御することができる。この方法は三個の隣接する立体中心,ハロゲン含有四級炭素中心を有する光学的に純粋な二環ジヒドロピラン類の収集への容易なアクセスを提供した。注目すべきことに,生成物は非常に効率的で立体選択的に密に官能化したスピロシクロプロパンへのin situ変換することができた。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 官能化 ,  *ハロゲン化 ,  脱ハロゲン ,  立体化学 ,  *触媒 ,  エノン ,  *環状付加 ,  中間体 ,  感受性 ,  第三アミン
準シソーラス用語： ジヒドロピラン誘導体 ,  立体中心 ,  *環状 ,  反応条件 ,  *Broensted塩基 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： cycloaddition ,  ハロゲン ,  enolates ,  有機触媒 ,  spirocompounds

分類 (4件)： その他の触媒  (CB06123Z) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ピロール  (CF07076L)

タイトルに関連する用語 (9件)： ハロ ,  アルデヒド ,  Broensted塩基 ,  触媒 ,  環状付加 ,  ハロゲン化 ,  炭素 ,  立体 ,  構築