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J-GLOBAL ID：201802233960524705   整理番号：18A0262253

Cinnamoylatedクロロキン類似体:新しい構造クラスの抗マラリア薬【Powered by NICT】

Cinnamoylated chloroquine analogues: A new structural class of antimalarial agents

著者 (2件)： Gayam Venkatareddy (Department of Chemistry, Karpagam University, Karpagam Academy of Higher Education, Coimbatore, Tamilnadu, India) ,  Ravi Subban (Department of Chemistry, Karpagam University, Karpagam Academy of Higher Education, Coimbatore, Tamilnadu, India)
資料名： European Journal of Medicinal Chemistry  (European Journal of Medicinal Chemistry)
巻： 135  ページ： 382-391  発行年： 2017年 
JST資料番号： E0845A  ISSN： 0223-5234  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 新しい一連のシンナモイル化クロロキンハイブリッド類似体の抗マラリア剤として合成して評価した。transけい皮酸誘導体(3 8)はDABCOを触媒としたDMF中で置換アルデヒドとmalanoic酸を利用して合成した。最終シンナモイル化クロロキン類似体(9 14)はDCCカップリング試薬を用いて合成した。アミドクロロキン(17)は,塩素化剤としてSOCl_2を用いたベンゼンの酸(16)と化合物2から調製した。対応するエステル(15)を塩基とそれに続く塩基性加水分解によりK_2CO_3の存在下でのアセトニトリルにおける2 ヒドロキシ アセトフェノンと2 ブロモアセタートから調製した。アミド系クロロキンカルコン類似体(18 22)の調製を行い,アミドクロロキン(17)及び10%水溶液中アルデヒドの組合せにより得られた。室温でKOHメタノール。さらに,エピクロロヒドリン基づくクロロキンカルコン類似体(25 28)を調製し,2とmethelenedioxyアニリンによるエポキシド(24a,24bおよび24c)を反応させて。in vitroクロロキン感受性株3D7に対する抗マラリア活性,P.falciparumのクロロキン耐性K1株およびVERO細胞株を用いた化合物のin vitro細胞毒性を行った。合成した分子は,特にCQ耐性株(K1)に対してin vitroで顕著な抗マラリア活性を示した。試験した化合物の中で,13 9及び10はクロロキン耐性K1株に対するIC_50値44.06と48.04と59.37nMを持つ一連の最も強力な化合物であることが分かった。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： カップリング剤 ,  塩基性 ,  加水分解 ,  耐性菌 ,  *抗マラリア薬 ,  *類似物質 ,  アルデヒド ,  有機塩素化合物 ,  環状エーテル ,  脂肪族アルコール ,  芳香族ケトン ,  脂肪族ニトリル ,  芳香族炭化水素 ,  窒素複素環化合物 ,  架橋化合物
準シソーラス用語： クロロキン耐性 ,  抗マラリア活性 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (2件)： Cinnamoylatedクロロキンハイブリッド ,  抗マラリア活性

分類 (2件)： 抗原虫薬・駆虫薬の基礎研究  (GW17080G) ,  薬物の構造活性相関  (GV01050B)

物質索引 (6件)： エピクロロヒドリン ,  メタノール ,  アセトフェノン ,  アセトニトリル ,  ベンゼン ,  DABCO

タイトルに関連する用語 (4件)： クロロキン ,  類似体 ,  クラス ,  抗マラリア薬