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J-GLOBAL ID：201802235534786675   整理番号：18A1503559

ストリクトシジンシンターゼ触媒による(R)-1-アルキル置換テトラヒドロ-SS-カルボリン類の不斉合成【JST・京大機械翻訳】

Asymmetric Synthesis of (R)-1-Alkyl-Substituted Tetrahydro-ss-carbolines Catalyzed by Strictosidine Synthases

著者 (11件)： Pressnitz Desiree (Department of Chemistry, Organic und Bioorganic Chemistry, University of Graz, NAWI Graz, BioTechMed Graz, Heinrichstrasse 28, 8010, Graz, Austria) ,  Fischereder Eva-Maria (Department of Chemistry, Organic und Bioorganic Chemistry, University of Graz, NAWI Graz, BioTechMed Graz, Heinrichstrasse 28, 8010, Graz, Austria) ,  Pletz Jakob (Department of Chemistry, Organic und Bioorganic Chemistry, University of Graz, NAWI Graz, BioTechMed Graz, Heinrichstrasse 28, 8010, Graz, Austria) ,  Kofler Christina (Department of Chemistry, Organic und Bioorganic Chemistry, University of Graz, NAWI Graz, BioTechMed Graz, Heinrichstrasse 28, 8010, Graz, Austria) ,  Hammerer Lucas (Department of Chemistry, Organic und Bioorganic Chemistry, University of Graz, NAWI Graz, BioTechMed Graz, Heinrichstrasse 28, 8010, Graz, Austria) ,  Hammerer Lucas (ACIB GmbH-Austrian Center of Industrial Biotechnology, Petersgasse 14, 8010, Graz, Austria) ,  Hiebler Katharina (Department of Chemistry, Organic und Bioorganic Chemistry, University of Graz, NAWI Graz, BioTechMed Graz, Heinrichstrasse 28, 8010, Graz, Austria) ,  Lechner Horst (Department of Chemistry, Organic und Bioorganic Chemistry, University of Graz, NAWI Graz, BioTechMed Graz, Heinrichstrasse 28, 8010, Graz, Austria) ,  Richter Nina (ACIB GmbH-Austrian Center of Industrial Biotechnology, Petersgasse 14, 8010, Graz, Austria) ,  Eger Elisabeth (Department of Chemistry, Organic und Bioorganic Chemistry, University of Graz, NAWI Graz, BioTechMed Graz, Heinrichstrasse 28, 8010, Graz, Austria) ,  Kroutil Wolfgang (Department of Chemistry, Organic und Bioorganic Chemistry, University of Graz, NAWI Graz, BioTechMed Graz, Heinrichstrasse 28, 8010, Graz, Austria)
資料名： Angewandte Chemie  (Angewandte Chemie)
巻： 130  号： 33  ページ： 10843-10847  発行年： 2018年 
JST資料番号： A0396A  ISSN： 0044-8249  CODEN： ANCEAD  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： テトラヒドロ-ss-カルボリン類の合成のための立体選択的方法は,標的分子の生物学的活性の広いスペクトルのために非常に興味深い。植物界において,ストリクトシジンシンターゼはトリプタミンとセsecニンのPictet-Spengler反応によりC-Cカップリングを触媒し,(S)-構成テトラヒドロ-ss-カルボリン(S)-ストリクトシジンを排他的に形成する。小分子量脂肪族アルデヒドによるトリプタミンの生体触媒Pictet-Spengler反応の研究により,ストリクトシジンシンターゼが(R)-構成生成物への予想外のアクセスを与えることを明らかにした。酵素に対する効率的な発現法の開発により,種々のアルデヒド類の調製変換が可能になり,最大>98%eeの生成物が得られた。このツールを用いて,(R)-ハルミシンの化学酵素的二段階合成を達成し,(R)-ハルミシンを光学的に純粋な形で67%の全収率で得た。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： スペクトル ,  小分子 ,  酵素 ,  カップリング反応 ,  *不斉合成 ,  *合成酵素 ,  *触媒 ,  アルデヒド ,  脂肪族アルデヒド ,  生物活性 ,  バイオ触媒 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  第一アミン
準シソーラス用語： Pictet-Spengler反応 ,  標的分子 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： 非対称性K触媒 ,  バイオ触媒 ,  Pictet-Spengler-Reaktion ,  ストリクトシジン-シンターゼ ,  テトラヒドロ-β-カルボリン

分類 (1件)： ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y)

物質索引 (2件)： トリプタミン ,  ストリクトシジン

タイトルに関連する用語 (5件)： 触媒 ,  置換 ,  SS ,  カルボリン類 ,  不斉合成