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J-GLOBAL ID：201802238698207489   整理番号：18A2101544

赤ワインのピラノアントシアニン類似体の基底状態と励起状態の酸性度【JST・京大機械翻訳】

Ground- and Excited-State Acidity of Analogs of Red Wine Pyranoanthocyanins,

著者 (5件)： Freitas Adilson A. (Centro de Quimica Estrutural, Instituto Superior Tecnico, Universidade de Lisboa, Lisbon, Portugal) ,  Silva Cassio Pacheco (Instituto de Quimica, Cidade Universitaria, Universidade de Sao Paulo, Sao Paulo, Brazil) ,  Silva Gustavo Thalmer M. (Instituto de Quimica, Cidade Universitaria, Universidade de Sao Paulo, Sao Paulo, Brazil) ,  Macanita Antonio L. (Centro de Quimica Estrutural, Instituto Superior Tecnico, Universidade de Lisboa, Lisbon, Portugal) ,  Quina Frank H. (Instituto de Quimica, Cidade Universitaria, Universidade de Sao Paulo, Sao Paulo, Brazil)
資料名： Photochemistry and Photobiology  (Photochemistry and Photobiology)
巻： 94  号： 6  ページ： 1086-1091  発行年： 2018年 
JST資料番号： H0593A  ISSN： 0031-8655  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ピラノフラボリウム陽イオンは,熟成中に赤ワイン中に形成されるピラノアントシアニンと同じ塩基性発色団を含む合成類似体であり,その最終的な色の原因である。一連の8つの置換ヒドロキシピラノフラリウムカチオンに対する基底状態及び励起状態酸性度の測定は,それらが基底状態で弱酸であることを示した(pK_aは水性緩衝液中で3.4から4.4の範囲)。しかし,第一励起一重項状態(pK_a*は30%メタノール水中で約0.2から0.7の範囲)で実質的により酸性であった。基底状態酸性度とは異なり,置換基の電子効果による明らかな傾向を示さない,励起状態pK_a*値は,ピラノフラボリウム発色団上の置換基に対するHamettシグマパラメータと良く相関した。基底状態と励起状態の間の電子効果の透過におけるこの違いは,全分子にわたるLUMOの非局在化と比較して,発色団の異なる領域におけるカチオンと共役塩基のHOMOの局在化に反映される。この結果は,励起状態プロトン移動が水性または水性有機媒体中のピラノフラリウムカチオン励起一重項状態に対する支配的な失活経路であり,恐らくピラノアントシアニンに対する支配的な不活性化経路であるという結論に対する更なる支持を提供する。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *励起 ,  発色団 ,  LUMO ,  一重項 ,  *基底状態 ,  *酸性度 ,  *励起状態 ,  プロトン移動 ,  カチオン ,  共役 ,  不活性化 ,  有機溶媒
準シソーラス用語： 局在化 ,  非局在化 ,  *ピラノアントシアニン , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： 分子の電子構造  (BH05010Q) ,  有機化合物・錯体の蛍光・りん光(分子)  (BH06062I)

タイトルに関連する用語 (6件)： 赤ワイン ,  ピラノアントシアニン ,  類似体 ,  基底状態 ,  励起状態 ,  酸性度