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J-GLOBAL ID：201802239178972046   整理番号：18A1379654

非リボソームペプチドスルガミドBの全合成と新しいオフローディングシクラーゼファミリーの同定【JST・京大機械翻訳】

Total Synthesis of the Nonribosomal Peptide Surugamide B and Identification of a New Offloading Cyclase Family

著者 (8件)： Kuranaga Takefumi (Faculty of Pharmaceutical Sciences, Hokkaido University, Sapporo, Hokkaido, 060-0812, Japan) ,  Matsuda Kenichi (Faculty of Pharmaceutical Sciences, Hokkaido University, Sapporo, Hokkaido, 060-0812, Japan) ,  Sano Ayae (Faculty of Pharmaceutical Sciences, Hokkaido University, Sapporo, Hokkaido, 060-0812, Japan) ,  Kobayashi Masakazu (Faculty of Pharmaceutical Sciences, Hokkaido University, Sapporo, Hokkaido, 060-0812, Japan) ,  Ninomiya Akihiro (Laboratory of Aquatic Natural Products Chemistry, Graduate School of Agricultural and Life Sciences, The University of Tokyo, Bunkyo-ku, Tokyo, 113-8657, Japan) ,  Takada Kentaro (Laboratory of Aquatic Natural Products Chemistry, Graduate School of Agricultural and Life Sciences, The University of Tokyo, Bunkyo-ku, Tokyo, 113-8657, Japan) ,  Matsunaga Shigeki (Laboratory of Aquatic Natural Products Chemistry, Graduate School of Agricultural and Life Sciences, The University of Tokyo, Bunkyo-ku, Tokyo, 113-8657, Japan) ,  Wakimoto Toshiyuki (Faculty of Pharmaceutical Sciences, Hokkaido University, Sapporo, Hokkaido, 060-0812, Japan)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 57  号： 30  ページ： 9447-9451  発行年： 2018年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 構造的に関連する誘導体(A及びC-E)と共に,カテプシンB阻害剤surugamide B(2)は海洋放線菌Streptomyces sp. JAM992から以前に単離されている。生合成遺伝子は4つの非リボソームペプチドシンテターゼ(NRPS)遺伝子のクラスターの予想外の部分であり,そのうちの2つは付加的な線形デカペプチドsurugamide Fの生合成の原因である。しかしながら,環状ペプチドの生合成の後期段階に必要なチオエステラーゼ領域は,surugamide NRPSsのいかなるモジュール構造にも存在しない。ここでは,マクロラクタム化過程におけるCαエピマー化を軽減するだけでなく,18段階に対して34%収率で2を効率的に提供する,生体模倣位置でのマクロ環化によるsurugamide B(2)の初めての全合成について報告した。さらに,生合成前駆体模倣体による化学的および酵素的研究の両方により,ペニシリン結合蛋白質ファミリーに属する独立酵素SurEは,結合オクタペプチド中間体のマクロ環化に関与することを明らかにした。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： ラクタム化 ,  シクロペプチド ,  クラスタ ,  遺伝子 ,  前駆体 ,  環化反応 ,  チオエステラーゼ ,  *全合成 ,  合成酵素 ,  エピマー化 ,  中間体 ,  生合成 ,  *非リボソームペプチド ,  ストレプトマイセス属 ,  微生物 ,  放線菌目
準シソーラス用語： Streptomyces ,  阻害剤 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： 大環状化 ,  NRPS ,  ペニシリン結合蛋白質 ,  スルガミド ,  全合成

分類 (1件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T)

タイトルに関連する用語 (2件)： 全合成 ,  同定