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J-GLOBAL ID：201802239203482759   整理番号：18A1488475

ピルフェニドンの重水素化の合成と光物理的性質【JST・京大機械翻訳】

Synthesis and photophysical properties of deuteration of pirfenidone

著者 (7件)： Yin Qiuju (School of Food Science and Technology・School of Chemical Engineering, Hubei University of Arts and Science, No. 296 Longzhong Road, Xiangyang, Hubei 441053, China) ,  Chen Yujie (School of Food Science and Technology・School of Chemical Engineering, Hubei University of Arts and Science, No. 296 Longzhong Road, Xiangyang, Hubei 441053, China) ,  Zhou Meng (School of Food Science and Technology・School of Chemical Engineering, Hubei University of Arts and Science, No. 296 Longzhong Road, Xiangyang, Hubei 441053, China) ,  Jiang Xiangsheng (School of Food Science and Technology・School of Chemical Engineering, Hubei University of Arts and Science, No. 296 Longzhong Road, Xiangyang, Hubei 441053, China) ,  Wu Junjun (School of Food Science and Technology・School of Chemical Engineering, Hubei University of Arts and Science, No. 296 Longzhong Road, Xiangyang, Hubei 441053, China) ,  Sun Yang (School of Food Science and Technology・School of Chemical Engineering, Hubei University of Arts and Science, No. 296 Longzhong Road, Xiangyang, Hubei 441053, China) ,  Sun Yang (School of Life Sciences, Tsinghua University, Beijing 100084, China)
資料名： Spectrochimica Acta. Part A. Molecular and Biomolecular Spectroscopy  (Spectrochimica Acta. Part A. Molecular and Biomolecular Spectroscopy)
巻： 204  ページ： 88-98  発行年： 2018年 
JST資料番号： E0128B  ISSN： 1386-1425  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ピラフェニドン(5-メチル-1-フェニルピリジン-2-オン,PFD)の代謝を改善するために,その同位体重水素(D,5D-PFD)によるC-5における水素(H)の置換によるピラフェニドンのメチル重水素化バージョンを合成し,その光物理的性質を調べた。溶媒極性の増加に伴う吸収及び蛍光スペクトルにおいて負のソルバトクロミズムが観察され,それは分子間電荷移動(ICT)がPFD及び5D-PFDの両方に対してn→π*遷移を含むことを意味した。基底状態と励起状態双極子モーメントは,それぞれPFDに対して5.30Dと3.30D,5D-PFDに対して3.70Dと2.18Dと計算され,5D-PFDと比較して基底状態におけるPFDのより極性の性質を示唆した。密度汎関数理論(DFT)の結果から,電子供与体としての電子供与体,メチル基およびカルボニル基からアミン基へのICTの顕著な傾向が示された。金属イオンとPFD又は5D-PFDとの結合はπ→π*遷移の赤方偏移及びn→π*遷移の青方偏移を誘起し,ピリドン環は金属イオンの非占有軌道と酸素原子の一対電子との結合により安定性を示し,フェニル単位の電子分布を促進することを示した。金属イオンの添加により,芳香族領域は特徴的な上昇場シフトを示し,3-Hにより寄与された共鳴は顕著な下方場化学シフト/脱遮蔽効果を示し,3-Hの推定共鳴とフェニル単位の改良電子分布を示した。ヒト血清アルブミンの結合とドッキングは,HSAによる5D-PFDの親和性がPFDのそれより低く,5D-PFDがPFDと比較してより良い有効性で血液中の遊離型を好む可能性があることを示した。5D-PFDの経口および静脈内投与に対する半減期(T_1/2)の薬物動態は,19および30分後に見出され,Giriらにより報告されたPFD,8.6分の静脈内投与よりも高かった。本研究の結果は,重水素化が物理化学的性質のほとんど変化を伴わずにPFDの代謝を著しく促進することを示唆する。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 双極子モーメント ,  フェニル基 ,  ソルバトクロミズム ,  励起状態 ,  金属イオン ,  密度汎関数法 ,  蛍光スペクトル ,  電荷移動 ,  *重水素 ,  アミン ,  *重水素化 ,  共鳴 ,  基底状態
準シソーラス用語： メチル基 ,  電子供与体 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： ピルフェニドン ,  同位体重水素 ,  負のsolvato ,  密度汎関数理論 ,  金属イオン ,  ヒト血清アルブミン

分類 (4件)： 光化学一般  (CB08010U) ,  有機化合物の赤外・Ramanスペクトル(分子)  (BH06033S) ,  芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  第3族元素の錯体  (CE01060J)

タイトルに関連する用語 (3件)： ピルフェニドン ,  重水素化 ,  光物理的性質