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J-GLOBAL ID：201802243285593739   整理番号：18A1783828

カルバゾール由来合成カンナビノイドEG-018,EG-2201,およびMDMB-CHMCZCAの第I相代謝とヒト尿試料中の検出【JST・京大機械翻訳】

Phase I metabolism of the carbazole-derived synthetic cannabinoids EG-018, EG-2201, and MDMB-CHMCZCA and detection in human urine samples

著者 (11件)： Mogler Lukas (Institute of Forensic Medicine, Forensic Toxicology, Medical Center - University of Freiburg, Faculty of Medicine, University of Freiburg, Germany) ,  Mogler Lukas (Hermann Staudinger Graduate School, University of Freiburg, Germany) ,  Franz Florian (Institute of Forensic Medicine, Forensic Toxicology, Medical Center - University of Freiburg, Faculty of Medicine, University of Freiburg, Germany) ,  Franz Florian (Hermann Staudinger Graduate School, University of Freiburg, Germany) ,  Wilde Maurice (Institute of Forensic Medicine, Forensic Toxicology, Medical Center - University of Freiburg, Faculty of Medicine, University of Freiburg, Germany) ,  Wilde Maurice (Hermann Staudinger Graduate School, University of Freiburg, Germany) ,  Huppertz Laura M. (Institute of Forensic Medicine, Forensic Toxicology, Medical Center - University of Freiburg, Faculty of Medicine, University of Freiburg, Germany) ,  Halter Sebastian (Institute of Forensic Medicine, Forensic Toxicology, Medical Center - University of Freiburg, Faculty of Medicine, University of Freiburg, Germany) ,  Angerer Verena (Institute of Forensic Medicine, Forensic Toxicology, Medical Center - University of Freiburg, Faculty of Medicine, University of Freiburg, Germany) ,  Moosmann Bjoern (Institute of Forensic Medicine, Forensic Toxicology, Kantonsspital St Gallen, Switzerland) ,  Auwaerter Volker (Institute of Forensic Medicine, Forensic Toxicology, Medical Center - University of Freiburg, Faculty of Medicine, University of Freiburg, Germany)
資料名： Drug Testing and Analysis  (Drug Testing and Analysis)
巻： 10  号： 9  ページ： 1417-1429  発行年： 2018年 
JST資料番号： W2553A  ISSN： 1942-7603  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 合成カンナビノイド(SCs)は構造的に多様なクラスの新しい精神活性物質である。レクリエーション目的に用いられるほとんどのSCsは,インドールまたはインダゾールのコア構造に基づいている。EG-018(ナフタレン-1-イル(9-ペンチル-9H-カルバゾール-3-イル)メタノン), EG-2201((9-(5-フルオロペンチル)-9H-カルバゾール-3-イル)(ナフタレン-1-イル)メタノン)とMDMB-CHMCZCA(メチル2-(9-(シクロヘキシルメチル)-9H-カルバゾール-3-carboxamido)-3,3-ジメチルブタノアート))は,カルバゾールコアシステムにより特性化されたSCの構造サブクラスの3つの代表である。尿スクリーニングにおけるこれらの物質の検出のための最も適切な代謝産物を同定するために,in vitroおよびin vivoフェーズI代謝研究を行った。代謝産物の検出と特性化を液体クロマトグラフィー-エレクトロスプレイイオン化タンデム質量分析(LC-ESI-MS/MS)と液体クロマトグラフィー-エレクトロスプレイイオン化-四重極飛行時間-質量分析(LC-ESI-QTOF-MS)によって行った。11のin vivo代謝産物は,EG-018(n=8)の代謝産物陽性の尿試料で検出された。ヒドロキシペンチル代謝産物,おそらく4-ヒドロキシペンチル異性体,及びカルバゾールコアシステムでモノヒドロキシル化されたN-脱アルキル化代謝産物が最も豊富であった。EG-018とEG-2201のin vitro研究は,EG-2201の5-フルオロペンチル側鎖の酸化的脱フッ素化と脱アルキル化がEG-018を有する一般的代謝産物をもたらすことを示した。これは解析的知見の解釈を考慮する必要がある。本研究で評価した化合物特異的in vivo相I代謝産物の検出により,EG-018とEG-2201(n=1)取込間の分化が可能である。MDMB-CHMCZCA利用者(n=20)の尿試料中に検出された30の代謝産物のうち,シクロヘキシルメチルテールでモノヒドロキシル化された代謝産物は最も適切な化合物特異的消費マーカーであり,末端メチルエステル機能の加水分解と組み合わせたモノヒドロキシル化の生体内変換生成物はその高い存在量のために最高の感度を提供した。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 酸化 ,  質量分析 ,  加水分解 ,  脱アルキル ,  *代謝 ,  代謝産物 ,  *ヒト ,  ヒドロキシ化 ,  側鎖 ,  キャラクタリゼーション ,  スクリーニング ,  in vitro実験 ,  エレクトロスプレイイオン化 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物

著者キーワード (5件)： カルバゾール誘導体 ,  消費マーカー ,  代謝 ,  新しい精神活性物質 ,  合成カンナビノイド

分類 (2件)： 有機化合物の各種分析  (CC08034J) ,  生物薬剤学(基礎)  (GY01021U)

物質索引 (2件)： インドール ,  カルバゾール

タイトルに関連する用語 (7件)： カルバゾール ,  合成カンナビノイド ,  I相 ,  代謝 ,  ヒト ,  尿 ,  試料