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J-GLOBAL ID：201802245398422261   整理番号：18A0481372

Au(I)触媒によるエン-イン環化異性化の反応経路に及ぼす置換基効果【Powered by NICT】

Substituent effect on the reaction pathway of Au(I)-catalyzed ene-yne cycloisomerization

著者 (2件)： Oki Yuta (Department of Chemistry and Biochemistry, School of Advanced Science and Engineering, Waseda University, 3-4-1 Ohkubo, Shinjuku-ku, Tokyo 169-8555, Japan) ,  Nakada Masahisa (Department of Chemistry and Biochemistry, School of Advanced Science and Engineering, Waseda University, 3-4-1 Ohkubo, Shinjuku-ku, Tokyo 169-8555, Japan)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 59  号： 10  ページ： 922-925  発行年： 2018年 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 基板構造に大きく依存するAu(I)触媒によるエン-イン環化異性化経路について述べた。基質置換基の立体および電子効果は望ましいおよび望ましくない生成物の形成を誘導する重要な因子である可能性がある。メトキシ基を持たない置換したフェニル部位を有する基質のAu(I)触媒反応を比較すると,メトキシ基がカチオン性中間体を経由する望ましくない生成物の形成を導くことを示唆した。この中間体はパラ位でのメトキシ基により誘導されると思われるアリール基攻撃を介して形成された。基板中のエステル基の代わりにニトリル基を使用することにより希望する生成物の優先的形成を効果的に実現できる。これはおそらくAu(I)触媒によるエン-イン環化異性化の遷移状態における1,3 ジアキシアール相互作用は比較的小さいニトリル基の使用により減少するからである。この立体効果はアリール基のメトキシ基,望ましくない反応経路を好都合にしの電子効果とは異なっていた。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *触媒 ,  遷移状態 ,  *反応経路 ,  メトキシ基 ,  中間体 ,  *金 ,  基質 ,  電子効果 ,  立体効果 ,  *置換基効果 ,  カチオン ,  シアノ基 ,  アリール基
準シソーラス用語： *置換基 ,  *環化異性化 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： Au(I)-触媒作用 ,  エン-イン環化異性化 ,  クアッシノイド ,  ブルセアンチン ,  立体選択 ,  置換基効果

分類 (2件)： キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  イミダゾール  (CF07083X)

タイトルに関連する用語 (5件)： Au ,  触媒 ,  環化異性化 ,  反応経路 ,  置換基効果