文献

J-GLOBAL ID：201802245666789779   整理番号：18A0151715

異なる環境における(Z)-5-(4-クロロベンジリデン)-2-[4-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン-1-イル]-3H-イミダゾール-4(5H)-オンの立体配座研究細菌排出ポンプ阻害剤の構造特性への洞察【Powered by NICT】

Conformational study of (Z)-5-(4-chlorobenzylidene)-2-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-3H-imidazol-4(5H)-one in different environments: insight into the structural properties of bacterial efflux pump inhibitors

著者 (3件)： Zeslawska Ewa (Pedagogical University of Cracow, Institute of Biology, Department of Chemistry, Podchorazych 2, 30-084 Krakow, Poland) ,  Nitek Wojciech (Jagiellonian University, Faculty of Chemistry, Ingardena 3, 30-060 Krakow, Poland) ,  Handzlik Jadwiga (Jagiellonian University Medical College, Department of Technology and Biotechnology of Drugs, Medyczna 9, 30-688 Krakow, Poland)
資料名： Acta Crystallographica. Section C. Crystal Structure Communications  (Acta Crystallographica. Section C. Crystal Structure Communications)
巻： 73  号： 12  ページ： 1151-1157  発行年： 2017年 
JST資料番号： D0185B  ISSN： 0108-2701  CODEN： ACSCEE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 5-arylidene-3H-イミダゾール-4(5H)-オンの2 アミン誘導体は新しいクラスの細菌排出ポンプ阻害剤の多剤耐性菌に対する抗生物質の有効性を回復することができた化学化合物である。2位にピペラジン環を有する5-Arylidene-3H-イミダゾール-4(5H)-オン類は,排出ポンプAcrA/AcrB/TolC(グラム陰性菌における主要な多剤耐性機構,膜融合蛋白質,AcrA,耐性根粒形成分裂蛋白質,AcrBと外膜因子から成る,TolC)の阻害によりE.coli特に危険なグラム陰性細菌の多剤耐性(MDR)の機構を逆転させる。(Z)-5-(4-クロロベンジリデン)-2-[4-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン-1-イル]-3H-イミダゾール-4(5H)-オン,(3)の立体配座に及ぼす環境の影響を研究するために,二種類の塩を調製し,すなわちピコリン酸{系統名:4-[(Z)- 4-(4-クロロベンジリデン)-5-オキソ-3,4-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル]-1-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン-1-イウムピリジン 2 カルボキシラート,C_16H_20ClN_4O_2~+C_6H_4NO_2~-,(3a)}及び4-ニトロフェニル酢酸{系統名:4-[(Z)- 4-(4-クロロベンジリデン)-5-オキソ-3,4-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル]-1-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン-1-イウム2-(4-ニトロフェニル)アセタート,C_16H_20ClN_4O_2~+C_8H_6NO_4~-,(3b)}であった。新しい塩の結晶構造をX線回折により決定した。両方の結晶構造では,(3)の分子は対応する酸からのプロトン移動によるピペラジン環のN原子でプロトン化した。ピコリン酸のカルボキシル基は,(3)のカチオンの三分子と水素結合に関わっており,4-ニトロフェニルアセタートのカルボキシル基は,(3)の僅か二分子と水素結合に関与した。これらの相互作用の結果として,(3)のヒドロキシエチル基の異なる配向を観測した。結晶構造はC-H...N[(3a)]とC-H...O[(3a)と(3b)]分子間相互作用によって安定化される。イミダゾロンフラグメントの幾何学は,この部分を有する他の結晶構造と比較した。ここに示した結晶構造で観察された互変異性体,すなわち3Hイミダゾール-4(5H)-オン[系統名:1Hイミダゾール-5(4H)-オン],もこの複素環を含む他の構造物において最も頻繁に観察される。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： タンパク質 ,  分子間相互作用 ,  プロトン化 ,  多剤耐性 ,  抗生物質 ,  グラム陰性菌 ,  水素結合 ,  X線回折 ,  カルボン酸塩 ,  結晶構造 ,  *立体配座 ,  窒素複素環化合物
準シソーラス用語： TolC ,  AcrB ,  *排出ポンプ , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (7件)： 水素結合 ,  イミダゾロン ,  排出ポンプ阻害剤 ,  tautomer ,  結晶構造 ,  抗菌 ,  多剤耐性

分類 (2件)： 分子構造  (EB03020Y) ,  細胞膜の輸送  (EF04020R)

物質索引 (1件)： ピペラジン

タイトルに関連する用語 (9件)： 環境 ,  ピペラジン ,  イミダゾール ,  立体配座 ,  研究 ,  細菌 ,  排出ポンプ阻害剤 ,  構造特性 ,  洞察