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J-GLOBAL ID：201802246465577476   整理番号：18A0378866

FTIR及びNMR分光法,および量子化学計算を用いたプッシュ-プルエナミノン類の立体配座解析VIβNメチルアミノビニルトリフルオロメチルケトンとα-メチル-β-N-メチルアミノビニルトリフルオロメチルケトン【Powered by NICT】

The conformational analysis of push-pull enaminones using FTIR and NMR spectroscopy, and quantum chemical calculations. VI. β-N-Methyl-aminovinyl trifluoromethyl ketone and α-methyl-β-N-methylaminovinyl trifluoromethyl ketone

著者 (7件)： Vdovenko Sergey I. (Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry, National Academy of Sciences of Ukraine, ul. Murmanska 1, 02094 Kiev, Ukraine) ,  Gerus Igor I. (Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry, National Academy of Sciences of Ukraine, ul. Murmanska 1, 02094 Kiev, Ukraine) ,  Zhuk Yuri I. (Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry, National Academy of Sciences of Ukraine, ul. Murmanska 1, 02094 Kiev, Ukraine) ,  Kukhar Valery P. (Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry, National Academy of Sciences of Ukraine, ul. Murmanska 1, 02094 Kiev, Ukraine) ,  Pagacz-Kostrzewa Magdalena (Faculty of Chemistry, University of Wroclaw, Jolio-Curie 14, 50-383 Wroclaw, Poland) ,  Wierzejewska Maria (Faculty of Chemistry, University of Wroclaw, Jolio-Curie 14, 50-383 Wroclaw, Poland) ,  Daniliuc Constantin-Gabriel (Organisch-Chemisches Institut, Universitaet Muenster, Corrensstrasse 40, 48149 Muenster, Germany)
資料名： Journal of Molecular Structure  (Journal of Molecular Structure)
巻： 1128  ページ： 741-753  発行年： 2017年 
JST資料番号： B0948B  ISSN： 0022-2860  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 二エナミノケトン4-(N-メチルアミノ)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-オンF_3CCOCHCHNH(CH_3)(1)4-(N-メチルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-3-methylbut-3-en-2-オンF_3CCOC(CH_3)CHNH(CH_3)(2)のX線解析,NMRおよびIR Fourierスペクトルは,固体状態と溶液中で研究した。メチル基をもつビニル基のα位での陽子の置換はエナミノケトンの電子および空間構造を有意に変化することが分った。固体状態でエナミノケトン1は分子内水素結合を持つZ0Z AP異性体としてのみであることが分かった。同時にエナミノケトン2の分子は分子間NH...OC水素結合によるEs Eap立体異性構造形成二量体を有していた。Ar母体の曝露は,自由メチルアミノおよびヒドロキシ基を持つ種々のE型の出現における1UV照射の結果を単離した。同じ効果は自発的E中の極性H MPAまたはDMSOの添加下でCCl_4における溶液中の2で観察された。←→.Z異性化。同様の条件下でエナミノケトン一に著者等はZの逆過程を観察した。E異性化,ヒドロキシル基を有するE立体異性体は痕跡量のみであった。FTIRスペクトルに及ぼす溶媒の影響の研究は,ビニル基のα-位に置換基としてメチル基の導入は,C=O二重結合の電子ポピュレーションを増加させることを明らかにした。エナミノケトン1とは対照的に全三立体異性構造における低波数にν(CO)バンドシフトへの主な寄与は,溶媒極性/分極率項(π*)を,ν(CO)バンドシフト2の溶媒の水素結合受容体(HBA)塩基度(β)の影響は,Es Z APとZ0Z AP異性体で優勢であった。エナミノケトン1と同様に,低波数にν(CC)バンドの負のシフトは,エナミノケトン2のすべての立体異性体のビニル基と水素結合ドナー溶媒のπ系の間の水素結合形成に起因して生じる。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 固相 ,  立体構造 ,  極性 ,  赤外スペクトル ,  立体異性 ,  立体異性体 ,  分子内水素結合 ,  ビニル基 ,  二重結合 ,  *NMR【磁気共鳴】 ,  *FTIR分光法 ,  異性化
準シソーラス用語： FTIRスペクトル ,  *エナミノン ,  メチル基 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (4件)： NMRとIRスペクトル ,  立体配座解析 ,  エナミノケトン ,  DFT計算

分類 (5件)： 分子の幾何学的構造一般  (BH05021S) ,  分子の電子構造  (BH05010Q) ,  原子・分子のクラスタ  (BH09030O) ,  その他の有機化学反応  (CF02100O) ,  その他の中枢神経系作用薬の基礎研究  (GW03120U)

タイトルに関連する用語 (5件)： FTIR ,  NMR分光法 ,  量子化学計算 ,  プッシュ ,  立体配座解析