プリンおよびピリミジン2′-デオキシヌクレオシドの調製のためのヌクレオシドホスホリラーゼの使用【Powered by NICT】

Drenichev Mikhail S.; Alexeev Cyril S.; Kurochkin Nikolay N.; Mikhailov Sergey N.

文献

J-GLOBAL ID：201802248384868992 整理番号：18A0239549

プリンおよびピリミジン2′-デオキシヌクレオシドの調製のためのヌクレオシドホスホリラーゼの使用【Powered by NICT】

Use of Nucleoside Phosphorylases for the Preparation of Purine and Pyrimidine 2′-Deoxynucleosides

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巻： 360 号： 2 ページ： 305-312 発行年： 2018年
JST資料番号： W1343A ISSN： 1615-4150 CODEN： ASCAF7 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：ドイツ (DEU) 言語：英語 (EN)

酵素トランスグリコシル化-オン複素環塩基から他への炭水化物部分の移動を開発し,実用的に重要なヌクレオシドの合成のための積極的にされている。この反応はヌクレオシドホスホリラーゼ(NP),対応する複素環塩基と単糖1-りん酸を生成するヌクレオシドの可逆的加リン酸分解の原因となるにより触媒される。7-メチル-2′-デオキシグアノシン(7 Me dGuo)は2 デオキシリボース部分酵素的トランスグリコシル化プリンおよびピリミジン2′-デオキシリボヌクレオシドの高収率合成用のの効率的で新規なドナーであることを見出した。7-メチルグアノシンとは異なり,その2′-デオキシ誘導体である劇的に少ない安定であった。幸いなことに,著者らは7-メチル-2′-デオキシグアノシンヒドロヨージドは顕著な分解なしに室温でトリス-HCl緩衝液(pH 7.5)中で24時間貯蔵される可能性があることが分かった。試薬比を最適化するために,一連の解析的トランスグリコシル化反応は室温で実施した。トランスグリコシル化反応のHPLC分析によれば,生成物5-エチル-2′-デオキシウリジン(5 Et dUrd)は無機リン酸塩の5 エチルウラシル(5Et Ura)と0.5当量の7Me dGuoの小過剰(1.5および2.0当量)を用いて高収率(84 93%)で得られた。チミジンは7Me dGuoと比較してαD2デオキシリボフラノース1-リン酸(dRib 1p)の効果的な前駆体である。を最適化試薬比(1.5:1:0.5)を高収率で利用し,半分取スケールで2′-デオキシウリジン,5Et dUrd,2′-デオキシアデノシンおよび2′-デオキシイノシンを合成した。他のトランスグリコシル化反応とは異なり,2-クロロ-2′-デオキシアデノシンの合成は初期2-クロロ-6-アミノプリンの溶解度が低いため,不均質媒質で行った。それにもかかわらず,このヌクレオシドが良好な収率で調製した。2′-デオキシヌクレオシドの調製のために開発された酵素法は既知の化学的方法と競合するかもしれない。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

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プリン,プテリジン , ヌクレオシド,ヌクレオチド

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