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J-GLOBAL ID：201802249209842160   整理番号：18A0623298

シクロプロペニルケトンのひずみ放出共役付加によるシステインの高速,非可逆的修飾【Powered by NICT】

Fast, irreversible modification of cysteines through strain releasing conjugate additions of cyclopropenyl ketones

著者 (7件)： Smith Natalee J. (Brown Laboratories, Department of Chemistry and Biochemistry, University of Delaware, Newark, DE 19716, USA. [e-mail]) ,  Rohlfing Katarina ,  Sawicki Lisa A. ,  Kharkar Prathamesh M. ,  Boyd Samantha J. ,  Kloxin April M. ,  Fox Joseph M.
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 16  号： 12  ページ： 2164-2169  発行年： 2018年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シクロプロペニルケトンを用いたシステインアルキル化法について述べた。シクロプロペン歪エネルギーの有意な放出のために,チオールシクロプロペニルケトンとの反応は急速かつ不可逆的な及び安定な共役付加生成物を生じさせる。得られたシクロプロペニルケトンは低分子量を持ち,N ヒドロキシスクシンイミド (NHS) エステルによるアミドの簡単な付着を可能にした。シクロプロペニルケトンは水に対する遅い背景反応性を示すが,チオールによる標識ははるかに迅速であった。グルタチオン(GSH)とシクロプロペニルケトンの反応はPBS pH=7.4で,α-ハロカルボニル標識試薬よりもかなり速く,とマレイミド/チオール結合を持つ競合595M~ 1s~ 1の速度で進行した。法は蛋白質共役で立証されており,アリールチオラート複合体はGSHまたはヒト血しょう中の長期培養時に安定であることを示した。最後に,シクロプロペニルケトンは還元環境における長期インキュベーションに安定なPEGベースのヒドロゲルを作製するために使用した。Copyright 2018 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST【Powered by NICT】

シソーラス用語： 血漿 ,  チオール ,  アルキル化 ,  ヒドロゲル ,  エステル ,  反応性 ,  *共役 ,  複合体 ,  付加物 ,  インキュベート ,  タンパク質 ,  脂肪族カルボン酸 ,  オレフィン化合物 ,  酸イミド ,  不飽和カルボン酸 ,  脂肪族アミン ,  トリペプチド ,  含硫アミノ酸 ,  第一アミン
準シソーラス用語： *共役付加 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (4件)： アミノ酸  (CF10070V) ,  有機化合物・錯体の蛍光・りん光(分子)  (BH06062I) ,  窒素複素環化合物一般  (CF07040G) ,  生体の顕微鏡観察法  (EA03050C)

物質索引 (3件)： マレイミド ,  グルタチオン ,  システイン

タイトルに関連する用語 (5件)： ひずみ ,  放出 ,  共役付加 ,  システイン ,  修飾