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J-GLOBAL ID：201802251979575641   整理番号：18A1644653

β-ケトエステルのケイ素エノラートの不斉NaBH_4還元によるフルスピジンの合成【JST・京大機械翻訳】

Synthesis of fluspidine via asymmetric NaBH₄ reduction of silicon enolates of β-keto esters

著者 (8件)： Nakane Satoshi (Graduate School of Pharmaceutical Sciences and Research Center for Materials Science, Nagoya University, Chikusa, Nagoya, 464-8601, Japan) ,  Yoshinaka Sho (Graduate School of Pharmaceutical Sciences and Research Center for Materials Science, Nagoya University, Chikusa, Nagoya, 464-8601, Japan) ,  Iwase Shoutaro (Graduate School of Pharmaceutical Sciences and Research Center for Materials Science, Nagoya University, Chikusa, Nagoya, 464-8601, Japan) ,  Shuto Yoshihiro (Graduate School of Pharmaceutical Sciences and Research Center for Materials Science, Nagoya University, Chikusa, Nagoya, 464-8601, Japan) ,  Bunse Paul (Institut fuer Pharmazeutische und Medizinische Chemie der Westfaelischen Wilhelms-Universitaet Muenster, Corrensstrasse 48, D-48149, Muenster, Germany) ,  Wuensch Bernhard (Institut fuer Pharmazeutische und Medizinische Chemie der Westfaelischen Wilhelms-Universitaet Muenster, Corrensstrasse 48, D-48149, Muenster, Germany) ,  Tanaka Shinji (Graduate School of Pharmaceutical Sciences and Research Center for Materials Science, Nagoya University, Chikusa, Nagoya, 464-8601, Japan) ,  Kitamura Masato (Graduate School of Pharmaceutical Sciences and Research Center for Materials Science, Nagoya University, Chikusa, Nagoya, 464-8601, Japan)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 74  号： 38  ページ： 5069-5084  発行年： 2018年 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルなジアミジン型sp2N配位子のCo(II)錯体により触媒された非対称NaBH4還元を過剰還元なしに3-シリルオキシシンナマート基質に成功裏に適用し,エナンチオマ比99:1で定量的に3-シリルオキシ-3-アリールプロピオン酸エステルを得た。0.1mol%触媒を用いて30gスケールで高い有用性を確認した。ZとE基質の両方は,配位子キラリティーを変化させることにより,単一エナンチオマ生成物に変換できた。Z/E立体化学と1,4-還元生成物の絶対配置の間の関係は,エナンチオ面選択の基礎となる機構に関する重要な情報を提供した。2つの他の重要段階,N-保護テトラヒドロピリジンボロン酸誘導体とのSuzukiカップリングおよび分子内ブロモエーテル化による不斉触媒の組合せは,フルスピジンの両エナンチオマへの効率的な合成ルートを実現した。新しい戦略は,2つのアリール基とピペリジン環上に置換基を導入することを可能にし,より高い性能のσ1受容体拮抗剤の開発に向けての構造変化を可能にした。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 基質 ,  絶対配置 ,  錯体 ,  非対称性 ,  アリール基 ,  Suzuki反応 ,  *エナンチオマ ,  触媒 ,  立体化学 ,  不斉触媒 ,  窒素複素環化合物
準シソーラス用語： アンタゴニスト ,  置換基 ,  キラリティ ,  *シリルエノラート , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： 触媒的不斉還元 ,  NaBH_4 ,  CO錯体 ,  フルスピジン ,  σ1受容体アンタゴニスト

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (1件)： ピペリジン

タイトルに関連する用語 (3件)： ケトエステル ,  ケイ素エノラート ,  還元