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J-GLOBAL ID：201802253165043567   整理番号：18A0780642

三つの立体選択的アリル転位反応により促進されたカイトセファリンの合成

Synthesis of Kaitocephalin Facilitated by Three Stereoselective Allylic Transposition Reactions

著者 (9件)： Sugai Tomoya (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University) ,  Okuyama Yuya (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University) ,  Shin Jaehyun (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University) ,  Usui Shunme (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University) ,  Hisada Shoko (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University) ,  Osanai Ryosuke (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University) ,  Oishi Takeshi (School of Medicine, Keio University) ,  Sato Takaaki (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University) ,  Chida Noritaka (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 47  号： 4  ページ： 454-457(J-STAGE)  発行年： 2018年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： カイトセファファリンの立体選択的合成について述べた。中心戦略は,L-アラビノースから誘導された三つの第二アルコールのキラリティ移動反応に基づいている。α,β-不飽和エステルのOverman転位反応と,分子内anti型S_N2′反応は,β-ヒドロキシ-α,α-二置換アミノ酸部分を構築した。第三キラリティー移動反応はIchikawa転位である。これらの立体選択的反応により,カイトセファファリンに埋め込まれた3つの隣接立体中心を成功裏に確立した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *アリル転位 ,  *立体選択性反応 ,  化学合成 ,  第二アルコール ,  SN2反応 ,  原子 ,  立体化学 ,  *アミノ酸 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族塩素化合物
準シソーラス用語： アリル移動 ,  キラリティ ,  立体中心 ,  *プロリン誘導体

著者キーワード (3件)： Kaitocephalin ,  キラリティー移動 ,  シグマトロピー転位

分類 (3件)： 転位反応,異性化  (CF02070E) ,  芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H) ,  ピロール  (CF07076L)

物質索引 (8件)： カイトセファリン ,  L-アラビノース ,  スフィンゴフンギンF ,  ラクタシスチン ,  アルテミシジン ,  ミセステリシンG ,  2-[(2S,3S,4S)-2,3-ジヒドロキシ-4-[(4-メトキシフェニル)メトキシ]ヘキシリデン]ペンタン二酸ジメチル ,  (R)-2-[(トリクロロアセチル)アミノ]-2-[(3S,4S)-3-ヒドロキシ-4-[(4-メトキシフェニル)メトキシ]-1-ヘキセニル]ペンタン二酸ジメチル

引用文献 (59件)：

• 1) For recent selected reviews on natural products including β-hydroxy-α,α-disubstituted amino acid, see: a) S. H. Kang, S. Y. Kang, H.-S. Lee, A. J. Buglass, Chem. Rev. 2005, 105, 4537.
• 1) b) Y. Ohfune, T. Shinada, Eur. J. Org. Chem. 2005, 5127.
• 1) c) K. Makino, Y. Hamada, J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2005, 63, 1198.
• 1) d) H.-S. Byun, X. Lu, R. Bittman, Synthesis 2006, 2447.
• 1) e) M. Shibasaki, M. Kanai, N. Fukuda, Chem.-Asian J. 2007, 2, 20.

タイトルに関連する用語 (4件)： 立体 ,  アリル転位 ,  促進 ,  カイトセファリン