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J-GLOBAL ID：201802254843650787   整理番号：18A0717011

グリコシドの有用な炭酸化剤としてのCO2 5-および6-員環状グリコ炭酸エステルの合成およびそれらの開環の研究【JST・京大機械翻訳】

CO₂ as versatile carbonation agent of glycosides: Synthesis of 5- and 6-membered cyclic glycocarbonates and investigation of their ring-opening

著者 (4件)： Pati Debasis (Physical Sciences and Engineering Division, King Abdullah University of Science and Technology (KAUST), Thuwal, 23955, Saudi Arabia) ,  Feng Xiaoshuang (Physical Sciences and Engineering Division, King Abdullah University of Science and Technology (KAUST), Thuwal, 23955, Saudi Arabia) ,  Hadjichristidis Nikos (KAUST Catalysis Center, Division of Physical Sciences and Engineering, King Abdullah University of Science and Technology (KAUST), Thuwal, 23955, Saudi Arabia) ,  Gnanou Yves (Physical Sciences and Engineering Division, King Abdullah University of Science and Technology (KAUST), Thuwal, 23955, Saudi Arabia)
資料名： Journal of CO2 Utilization  (Journal of CO2 Utilization)
巻： 24  ページ： 564-571  発行年： 2018年 
JST資料番号： W3153A  ISSN： 2212-9820  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本研究では,メチルα-D-マンノピラノシド(MDM)とメチルα-D-ガラクトピラノシド(MDG)からの5員環および6員環二環グリコカーボネートの合成のための汎用炭酸化剤としてのCO_2の使用の成功を実証した。一方,これらの2つの糖は,cis-2,3またはcis-3,4位置においてCO2とそれらの水酸基との単なる反応により5員環グリコカーボネートに環化され,ホスゲンまたはその誘導体に再吸収されなかった。得られた5員環環状グリコカーボネートの反応性をさらにヘキシル-及びドデシルアミンで試験した。水中で生成したアルキルグリコシドの自己集合挙動を調べ,透過型電子顕微鏡(TEM)により特性化した。一方,MDMおよびMDGにおける2-および3-位置の二次ヒドロキシル基は,最初にケタール基および2つのエーテルによりそれぞれ保護され,それらのそれぞれの6-位水酸基を臭素化する前に,2つのエーテルにより保護された。それらのそれぞれの6-ブロモおよび4-ヒドロキシル官能基を,1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ-7-エン(DBU)およびCO_2の存在下で反応させた。次に,得られた6員環環状グリコカーボネートを,有機触媒として1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]dec-5-エン(TBD)またはDBUを用いて重合した。全ての合成した5-及び6-員環状グリコカーボネート及びポリグリコカーボネートを,FT-IR,1H,13C NMR及びMALDI-ToF及びゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により完全に特性化した。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： ヒドロキシ基 ,  アセタール ,  自己集合 ,  透過型電子顕微鏡 ,  エーテル ,  *開環反応 ,  ゲル浸透クロマトグラフィー ,  ホスゲン ,  *二酸化炭素 ,  キャラクタリゼーション ,  *グリコシド ,  *炭酸化
準シソーラス用語： 有機触媒 ,  *環状 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： グリコシド ,  二酸化炭素 ,  環状炭酸塩 ,  ポリグリコカーボネート ,  複合糖質

分類 (5件)： 有機鉄化合物  (CF09056D) ,  酵素の応用関連  (EB09100B) ,  その他の無機化合物の結晶成長  (BK13060T) ,  固体の製造・処理一般  (XD03021O) ,  高分子固体の構造と形態学  (CG02022M)

物質索引 (1件)： ドデシルアミン

タイトルに関連する用語 (7件)： グリコシド ,  炭酸化 ,  CO2 ,  環状 ,  炭酸エステル ,  開環 ,  研究