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J-GLOBAL ID：201802256603292518   整理番号：18A1932605

1-ヨードメチルインドリンセコ-CBI前駆体によるアデニンのアルキル化によるアデニンN-3置換CBI付加物の合成【JST・京大機械翻訳】

Synthesis of an adenine N-3 substituted CBI adduct by alkylation of adenine with a 1-iodomethylindoline seco-CBI precursor

著者 (6件)： Allentoff Alban J. (Discovery Chemistry Platforms-Radiochemistry, Bristol-Myers Squibb, Route 206 and Province Line Road, Princeton, NJ 08543, USA) ,  Wallace Michael A. (Discovery Chemistry Platforms-Radiochemistry, Bristol-Myers Squibb, Route 206 and Province Line Road, Princeton, NJ 08543, USA) ,  Traeger Sarah C. (Department of Discovery Analytical Sciences, Bristol-Myers Squibb, Route 206 and Province Line Road, Princeton, NJ 08543, USA) ,  Zheng Naiyu (Department of Bioanalytical Sciences, Bristol-Myers Squibb, Route 206 and Province Line Road, Princeton, NJ 08543, USA) ,  Zhang Qian (Discovery Chemistry Oncology, Bristol-Myers Squibb, 700 Bay Road, Redwood City, CA 94063, USA) ,  Bonacorsi Samuel J. (Discovery Chemistry Platforms-Radiochemistry, Bristol-Myers Squibb, Route 206 and Province Line Road, Princeton, NJ 08543, USA)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 74  号： 46  ページ： 6680-6688  発行年： 2018年 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1-(ヨードメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[e]インドール-5-オール(I-セコ-CBI含有前駆体によるアデニンの位置選択的N-3アルキル化による1,2,9,9a-テトラヒドロシクロプロパ[c]ベンゾ[e]インドール-4-オン(CBI)-アデニン付加体の合成について述べた。ROESY NMR技術を用いた非標識及びアデニン-C8炭素-13標識付加物の分光分析により,アデニンN-3置換位置異性体としてアルキル化生成物の構造的帰属を可能にした。6つの炭素-13標識を組み込んだN-3付加物の安定同位体標識版も,LC-MS内部標準として使用するためにこの方法によって調製した。環化したCBIを含む化合物は,高温でアデニンをアルキル化してN-3付加体を生成するが,I-seco-CBI前駆体で観察されるよりも著しく遅い速度でもあることが分かった。I-seco-CBI前駆体によるアデニンのアルキル化は,CBI-アデニン付加物への拡張可能で容易なアクセスを提供し,その利用をduoカルマイシンに基づくADCの開発のための有効性マーカーとして利用することができる。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 分光分析 ,  付加体 ,  高温 ,  *アルキル化 ,  炭素13 ,  環化反応 ,  ROESY ,  LC-MS分析 ,  複合体 ,  抗体 ,  *付加物 ,  *前駆体 ,  窒素複素環化合物
準シソーラス用語： 同位体標識 ,  位置異性体 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： デュオカルマイシン ,  アデニンアルキル化 ,  CBI ,  抗体-薬物複合体 ,  同位体標識

分類 (2件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K) ,  プリン,プテリジン  (CF07105E)

物質索引 (1件)： アデニン

タイトルに関連する用語 (5件)： 前駆体 ,  アデニン ,  アルキル化 ,  置換 ,  付加物