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J-GLOBAL ID：201802257738073973   整理番号：18A0379122

10 (ニトロピリジニル)ジピリドチアジン異性体の一つに導く中性条件下における二重Smiles転位【Powered by NICT】

The double Smiles rearrangement in neutral conditions leading to one of 10-(nitropyridinyl)dipyridothiazine isomers

著者 (5件)： Morak-Mlodawska Beata (Department of Organic Chemistry, School of Pharmacy with the Division of Laboratory Medicine in Sosnowiec, Jagiellonska 4, 41-200, Sosnowiec, Medical University of Silesia, Katowice, Poland) ,  Pluta Krystian (Department of Organic Chemistry, School of Pharmacy with the Division of Laboratory Medicine in Sosnowiec, Jagiellonska 4, 41-200, Sosnowiec, Medical University of Silesia, Katowice, Poland) ,  Suwinska Kinga (Faculty of Mathematics and Natural Sciences, Cardinal Stefan Wyszynski University, Woycickiego 1/3, PL-01 938, Warszawa, Poland) ,  Suwinska Kinga (A. M. Butlerov Institute of Chemistry, Kazan Federal University, Kremlevskaya 18, 420008, Kazan, Russia) ,  Jelen Malgorzata (Department of Organic Chemistry, School of Pharmacy with the Division of Laboratory Medicine in Sosnowiec, Jagiellonska 4, 41-200, Sosnowiec, Medical University of Silesia, Katowice, Poland)
資料名： Journal of Molecular Structure  (Journal of Molecular Structure)
巻： 1133  ページ： 398-404  発行年： 2017年 
JST資料番号： B0948B  ISSN： 0022-2860  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フェノチアジンは非常に有望な抗癌,抗細菌,抗真菌,抗炎症活性,多剤耐性の反転と他の多くの作用を示すことが報告されている。phenotiazinesの合成は大部分が運ばれるO aminodiphenylスルフィドの環化はSmiles転位を経て進行した。ピリジン環とベンゼン環の置換によるフェノチアジン構造の修飾は種々のpyridobenzothiazinesとdipyridothiazinesを与えた。唯一のDMF中4-クロロ-3-ニトロピリジンと3-アミノ-3′-ニトロ-2,2′-ジピリジニル硫化物の反応は四つの可能な異性体nitropyridinyldipyridothiazinesの一つをもたらした。二次元~1Hおよび~13C NMR実験(COSY,ROESY,HSQCおよびHMBC)は10-(3′-ニトロ-4′-ピリジニル)ジピリド[2,3-b;2’,3’ e][1,4]チアジン(10-(3′-ニトロ-4′-ピリジニル)-1,6-ジアザフェノチアジン)として適切な製品構造を明らかにした。最終構造確認は,単結晶X線解析に由来した。この構造はSN型の二重Smiles転位を含む非常に稀な反応機構の結果である。三環dipyridothiazineシステムは予想外にはほぼ平面状で,二個のピリジン環の間の176.39(4)とチアジン環(NCCS)面の半分の間の174.17(6)°のバタフライ角を有していた。ピリジニル置換基はN10C11結合のまわりの回転と94.93(3)の二平面系の間の二面角をもつ三環系に垂直にほぼ配向している。nitropyridinyl置換基は176.92(8)~°S...N10-C11角をもつ準赤道に位置している。ニトロ基は128.44(8)によるピリジン環から傾いている。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： ROESY ,  消炎作用 ,  二面角 ,  硫化物 ,  多剤耐性 ,  二次元 ,  ニトロ基 ,  単結晶 ,  環化反応 ,  *Smiles転位 ,  反応機構 ,  *異性体 ,  窒素複素環化合物 ,  硫黄複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： HSQC , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： フェノチアジン ,  ジピリド 14 チアジン ,  二重Smiles転位 ,  チアジン環形成 ,  2D NMRスペクトル ,  X線解析

分類 (5件)： その他の有機化学反応  (CF02100O) ,  分子の幾何学的構造一般  (BH05021S) ,  分子の電子構造  (BH05010Q) ,  原子・分子のクラスタ  (BH09030O) ,  その他の中枢神経系作用薬の基礎研究  (GW03120U)

物質索引 (2件)： ピリジン ,  フェノチアジン

タイトルに関連する用語 (3件)： 異性体 ,  中性 ,  Smiles転位