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J-GLOBAL ID：201802257909969084   整理番号：18A0780681

キラル有機塩基触媒による立体選択的Michael付加のための立体化学的に不安定な求電子試薬としてのアレンジカルボン酸塩

Allenedicarboxylate as a Stereochemically Labile Electrophile for Chiral Organic Base-catalyzed Stereoselective Michael Addition

著者 (6件)： Uraguchi Daisuke (Institute of Transformative Bio-Molecules (WPI-ITbM) and Department of Molecular and Macromolecular Chemistry, Graduate School of Engineering, Nagoya University) ,  Kawai Yasutaka (Institute of Transformative Bio-Molecules (WPI-ITbM) and Department of Molecular and Macromolecular Chemistry, Graduate School of Engineering, Nagoya University) ,  Sasaki Hitoshi (Institute of Transformative Bio-Molecules (WPI-ITbM) and Department of Molecular and Macromolecular Chemistry, Graduate School of Engineering, Nagoya University) ,  Yamada Kohei (Institute of Transformative Bio-Molecules (WPI-ITbM) and Department of Molecular and Macromolecular Chemistry, Graduate School of Engineering, Nagoya University) ,  Ooi Takashi (Institute of Transformative Bio-Molecules (WPI-ITbM) and Department of Molecular and Macromolecular Chemistry, Graduate School of Engineering, Nagoya University) ,  Ooi Takashi (CREST, Japan Science and Technology Agency (JST), Nagoya University)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 47  号： 4  ページ： 594-597(J-STAGE)  発行年： 2018年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α-アミノ酸由来2-ベンジルオキシチアゾール-5(4H)-オンのジメチルアレンジカルボン酸への高立体選択的Michael付加を,触媒としてP-スピロキラルトリアミノイミノホスホランを有する(S)-sec-ブチル基を用いて開発した。反応と制御実験の遷移状態モデルの理論的研究は,軸性キラルアレン受容体の動的速度論的分割が介在することを示唆した。立体化学的に均一なMichael付加物のα-ビニルα-アミノ酸誘導体への変換により,この方法の合成的有用性を実証した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *Michael反応 ,  *不斉触媒 ,  *立体選択性反応 ,  求電子試薬 ,  ジカルボン酸 ,  遷移状態 ,  光学分割 ,  立体化学 ,  構造最適化 ,  *窒素複素環化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  ホスホラン
準シソーラス用語： Michael付加反応 ,  塩基触媒 ,  有機触媒 ,  キラル触媒 ,  動的速度論的分割 ,  *チアゾール類 ,  *ホスホラン類

著者キーワード (3件)： アレンジカルボン酸 ,  Michael付加 ,  有機触媒反応

分類 (4件)： チアゾール,イソチアゾール  (CF07081P) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  均一系触媒反応  (CB06090Q) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P)

物質索引 (16件)： 4,6-ジメチル-3α,7β-ジイソプロピル-2,2,8,8-テトラフェニル-1,4,6,9-テトラアザ-5-ホスファ(V)スピロ[4.4]ノナ-1(5)-エン ,  4,6-ジメチル-3α,7β-ビス[(S)-sec-ブチル]-2,2,8,8-テトラフェニル-1,4,6,9-テトラアザ-5-ホスファ(V)スピロ[4.4]ノナ-1(5)-エン ,  2-(ベンジルオキシ)-4-ベンジル-2-チアゾリン-5-オン ,  2,3-ペンタジエン二酸ジメチル ,  (E)-3-[2-(ベンジルオキシ)-4-ベンジル-5-オキソ-2-チアゾリン-4β-イル]-2-ペンテン二酸ジメチル ,  (E)-3-[2-(ベンジルオキシ)-4-(4-クロロベンジル)-5-オキソ-2-チアゾリン-4β-イル]-2-ペンテン二酸ジメチル ,  (E)-3-[2-(ベンジルオキシ)-4-(4-メトキシベンジル)-5-オキソ-2-チアゾリン-4β-イル]-2-ペンテン二酸ジメチル ,  (E)-3-[2-(ベンジルオキシ)-4-(2-フルオロベンジル)-5-オキソ-2-チアゾリン-4β-イル]-2-ペンテン二酸ジメチル ,  (E)-3-[2-(ベンジルオキシ)-4-(3,4-ジメトキシベンジル)-5-オキソ-2-チアゾリン-4β-イル]-2-ペンテン二酸ジメチル ,  (E)-3-[2-(ベンジルオキシ)-4-エチル-5-オキソ-2-チアゾリン-4β-イル]-2-ペンテン二酸ジメチル ,  (E)-3-[2-(ベンジルオキシ)-4-ブチル-5-オキソ-2-チアゾリン-4β-イル]-2-ペンテン二酸ジメチル ,  (E)-3-[2-(ベンジルオキシ)-4-ヘキシル-5-オキソ-2-チアゾリン-4β-イル]-2-ペンテン二酸ジメチル ,  (E)-3-[2-(ベンジルオキシ)-4-[2-(メチルチオ)エチル]-5-オキソ-2-チアゾリン-4β-イル]-2-ペンテン二酸ジメチル ,  (E)-3-[2-(ベンジルオキシ)-4-イソブチル-5-オキソ-2-チアゾリン-4β-イル]-2-ペンテン二酸ジメチル ,  (E)-3-[2-(ベンジルオキシ)-4-イソプロピル-5-オキソ-2-チアゾリン-4β-イル]-2-ペンテン二酸ジメチル ,  (E)-3-[2-(ベンジルオキシ)-4-フェニル-5-オキソ-2-チアゾリン-4β-イル]-2-ペンテン二酸ジメチル

引用文献 (80件)：

• 1) a) M. Miesch, Synthesis 2004, 746.
• 1) b) N. Krause, A. Hoffmann-Röder, Tetrahedron 2004, 60, 11671.
• 1) c) S. Ma, Chem. Rev. 2005, 105, 2829.
• 1) d) S. Yu, S. Ma, Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3074.
• 1) e) R. K. Neff, D. E. Frantz, ACS Catal. 2014, 4, 519.

タイトルに関連する用語 (7件)： キラル ,  塩基触媒 ,  立体 ,  Michael付加 ,  立体化学 ,  求電子試薬 ,  カルボン酸塩