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J-GLOBAL ID：201802258234257423   整理番号：18A0836686

天然物化学はおもしろい!シンビオジノライドの構造解明に向けた合成化学的アプローチ:C79-C104フラグメントの立体発散的合成と立体構造改訂

Synthetic Approach toward the Structural Elucidation of Symbiodinolide: Stereodivergent Synthesis and Stereostructural Revision of the C79-C104 Fragment

著者 (1件)： 高村浩由 (岡山大 大学院自然科学研究科)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 76  号： 5  ページ： 474-477  発行年： 2018年05月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： ポリオール海洋産天然物であるシンビオジノライドの提案されたC79~C104フラグメントの立体選択的合成により,この天然物のC91-C99炭素鎖部位の立体化学について再検証する必要があることを明らかにした。つぎに,C79~C97およびC94~C104フラグメントに対応する可能な8つのジアステレオマの立体発散的合成により,それぞれ2つの立体構造候補を提示した。C79~C104フラグメントの4つの候補化合物を合成しその¹³C NMRデータと天然物のデータとの比較により,シンビオジノライドのこのフラグメント部位の立体構造を修正することができた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 構造解析 ,  *カップリング反応 ,  *立体構造 ,  改変 ,  フラグメント ,  鎖延長反応 ,  *立体選択性反応 ,  *ジアステレオマ ,  炭素13NMR ,  立体配置 ,  *ポリオール ,  糖脂質 ,  立体化学
準シソーラス用語： Julia-Kocienskiオレフィン化

分類 (1件)： 多糖類  (CF10054P)

物質索引 (17件)： シンビオジノリド ,  (3R,4R,5R)-3-メチル-6-[(6S)-8α-(4-ヒドロキシブチル)-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-2α-イル]ヘキサン-1,4,5-トリオール ,  (3R,4S,5R)-3-メチル-6-[(6S)-8α-(4-ヒドロキシブチル)-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-2α-イル]ヘキサン-1,4,5-トリオール ,  (3R,4S,5S)-3-メチル-6-[(6S)-8α-(4-ヒドロキシブチル)-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-2α-イル]ヘキサン-1,4,5-トリオール ,  (3R,4R,5S)-3-メチル-6-[(6S)-8α-(4-ヒドロキシブチル)-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-2α-イル]ヘキサン-1,4,5-トリオール ,  (3S,4R,5R)-3-メチル-6-[(6S)-8α-(4-ヒドロキシブチル)-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-2α-イル]ヘキサン-1,4,5-トリオール ,  (3S,4S,5R)-3-メチル-6-[(6S)-8α-(4-ヒドロキシブチル)-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-2α-イル]ヘキサン-1,4,5-トリオール ,  (3S,4S,5S)-3-メチル-6-[(6S)-8α-(4-ヒドロキシブチル)-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-2α-イル]ヘキサン-1,4,5-トリオール ,  (3S,4R,5S)-3-メチル-6-[(6S)-8α-(4-ヒドロキシブチル)-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-2α-イル]ヘキサン-1,4,5-トリオール ,  2-[(R)-1-メチル-3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)プロピル]-1,3-ジチアン ,  (R)-1-[2-[(R)-1-メチル-3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)プロピル]-1,3-ジチアン-2-イル]-2-[(6S)-8α-[4-(ベンジルオキシ)ブチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-2α-イル]エタノール ,  (2R,4R)-1-[(6S)-8α-[4-(ベンジルオキシ)ブチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-2α-イル]-2-ヒドロキシ-4-メチル-6-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-3-ヘキサノン ,  (1R,2R,4R)-1-[4β,5β-ジヒドロキシ-6β-(ヒドロキシメチル)-6-メトキシテトラヒドロ-2H-ピラン-2β-イル]-4-メチルペンタン-1,2,5-トリオール ,  (1R,2R,4S)-1-[4β,5β-ジヒドロキシ-6β-(ヒドロキシメチル)-6-メトキシテトラヒドロ-2H-ピラン-2β-イル]-4-メチルペンタン-1,2,5-トリオール ,  (1R,2R,4S,5S,6S)-1-[4β,5β-ジヒドロキシ-6β-(ヒドロキシメチル)-6-メトキシテトラヒドロ-2H-ピラン-2β-イル]-4-メチル-7-[(6R)-8β-(4-ヒドロキシブチル)-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-2β-イル]ヘプタン-1,2,5,6-テトラオール ,  (1R,2R,4R,5R,6S)-1-[4β,5β-ジヒドロキシ-6β-(ヒドロキシメチル)-6-メトキシテトラヒドロ-2H-ピラン-2β-イル]-4-メチル-7-[(6R)-8β-(4-ヒドロキシブチル)-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-2β-イル]ヘプタン-1,2,5,6-テトラオール ,  (1R,2R,4S,5S,6R)-1-[4β,5β-ジヒドロキシ-6β-(ヒドロキシメチル)-6-メトキシテトラヒドロ-2H-ピラン-2β-イル]-4-メチル-7-[(6S)-8α-(4-ヒドロキシブチル)-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-2α-イル]ヘプタン-1,2,5,6-テトラオール

引用文献 (8件)：

• 1) T. F. Molinski, B. I. Morinaka, Tetrahedron, 68, 9307 (2012)
• 2) 化学合成による天然物の構造決定に関する総説: (a) K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, Angew. Chem. Int. Ed., 44, 1012 (2005)
• (b) M. E. Maier, Nat. Prod. Rep., 26, 1105 (2009)
• (c) T. L. Suyama, W. H. Gerwick, K. L. McPhail, Bioorg. Med. Chem., 19, 6675 (2011)
• 3) M. Kita, N. Ohishi, K. Konishi, M. Kondo, T. Koyama, M. Kitamura, K. Yamada, D. Uemura, Tetrahedron, 63, 6241 (2007)

タイトルに関連する用語 (7件)： 天然物化学 ,  合成化学 ,  フラグメント ,  立体 ,  発散 ,  立体構造 ,  改訂