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J-GLOBAL ID：201802259332205284   整理番号：18A1504777

トリベンゾトリキナセン化学における立体選択的酵素触媒作用とキラリティー支援合成との組み合わせ【JST・京大機械翻訳】

Combining Stereoselective Enzyme Catalysis with Chirality-Assisted Synthesis in Tribenzotriquinacene Chemistry

著者 (9件)： Rommelmann Philipp (Department of Chemistry, Bielefeld University, Universitaetsstrasse 25, 33615, Bielefeld, Germany) ,  Greschner Wilko (Department of Chemistry, Bielefeld University, Universitaetsstrasse 25, 33615, Bielefeld, Germany) ,  Ihrig Sarah (Department of Chemistry, Bielefeld University, Universitaetsstrasse 25, 33615, Bielefeld, Germany) ,  Neumann Beate (Department of Chemistry, Bielefeld University, Universitaetsstrasse 25, 33615, Bielefeld, Germany) ,  Stammler Hans-Georg (Department of Chemistry, Bielefeld University, Universitaetsstrasse 25, 33615, Bielefeld, Germany) ,  Groger Harald (Department of Chemistry, Bielefeld University, Universitaetsstrasse 25, 33615, Bielefeld, Germany) ,  Groger Harald (Center for Molecular Materials (CM2), Bielefeld University, Universitaetsstr. 25, 33615, Bielefeld, Germany) ,  Kuck Dietmar (Department of Chemistry, Bielefeld University, Universitaetsstrasse 25, 33615, Bielefeld, Germany) ,  Kuck Dietmar (Center for Molecular Materials (CM2), Bielefeld University, Universitaetsstr. 25, 33615, Bielefeld, Germany)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2018  号： 29  ページ： 3891-3899  発行年： 2018年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 酵素CAL-Bを用いたエナンチオマ的に純粋な単一-ウィング-官能化トリベンゾトリキナセン類の立体選択的合成を,マルチグラムスケールでの操作に成功裏に拡張した。>99%eeで得られた(P)-トリベンゾトリキナセン-2-カルボアルデヒド(P)-6に基づいて,これまで知られていない(P)-2-ヒドロキシ-and(M)-2-ヒドロキシ-3-ヨード-TBTQ誘導体(P)-9および(M)-10を光学的に純粋な形で調製した。ボウル形のオルト-ヨードフェノール(M)-10を2回交差したUllmann型縮合を行い,低収率(10%)では,2つのTBTQボウルがsyn-双凹配向で排他的に融合し,キラリティ支援合成の新しい例を示した。ラセミ体TBTQ-オルト-ヨードフェノールrac-10の対応するUllmann縮合により,同じ全収率でsyn-異性体5と共に主なジアステレオマとしてそれぞれのanti-ビス-TBTQ-ジオキシン11および少なくとも4の11/5比が得られた。2つのジアステレオマのビス-TBTQ-ダイオキシン類は,ほとんどの特徴的な1H NMR化学シフトにおいて小さいが有意な違いを示した。X線回折によって決定されたsyn-二量体5の固体構造は,ホスト-ゲスト錯体の対,[5-CH_2Cl_2]_2から成ることが分かった。これは,双凹型ホスト分子の顕著な対面配向を有する。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： ジアステレオマ ,  *酵素 ,  陽子磁気共鳴 ,  官能化 ,  化学合成 ,  ラセミ体 ,  X線回折 ,  凹形 ,  化学シフト ,  縮合反応 ,  二量体 ,  エナンチオマ
準シソーラス用語： ホスト分子 ,  ボウル ,  *キラリティ ,  *触媒作用 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： ポリサイクル ,  ボウル型分子 ,  速度論的解決 ,  エナンチオ選択 ,  キラリティー支援合成

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  八員環以上の複素環化合物  (CF07120T)

タイトルに関連する用語 (7件)： 化学 ,  立体 ,  酵素 ,  触媒作用 ,  キラリティー ,  支援 ,  組み合わせ