文献

J-GLOBAL ID：201802259736642574   整理番号：18A0993299

遷移金属触媒反応における二酸化硫黄源としてのDABCO-ビス(サルファージオキシド),DABSO

DABCO-bis(sulfur dioxide), DABSO, as a Source of Sulfur Dioxide in Transition Metal-Catalyzed Reactions

著者 (1件)： WILLIS Michael C. (Univ. Oxford, Oxford, GBR)
資料名： TCIメール
号： 176  ページ： 3-16  発行年： 2018年01月 
JST資料番号： F1930A  ISSN： 1349-4856  CODEN： TCIMCV  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 二酸化硫黄,DABSOをもつDABCOのビス付加物は,ガス状二酸化硫黄の有効な代替物として機能することが示されている。DABSOは安定な固体試薬である。DABSOの使用により,二酸化硫黄の初めての効率的遷移金属触媒クロスカップリング型反応を達成することがきる。初期反応は,生成物としてN-アミノスルホンアミド類を供給するために,ヨウ化アリールとN,N-ジアルキルヒドラジン類との組合せにおいてパラジウム触媒を使用した。最近,臭化アリールやアリールボロン酸のような代替アリール基質が使用され,今はスルホンやスルホニルフルオリドのような生成物を効率的な方法で調製することができる。パラジウムに加えて,銅,コバルトおよびイリジウム触媒を使用する反応も報告している。本レビューは,試薬としてDABSOの使用を開発し,用いた触媒系さらに得た生成物系により構造化した触媒反応を検討する。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 二酸化硫黄 ,  触媒反応 ,  *スルホンアミド ,  スルホン ,  遷移金属 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  *交差カップリング反応 ,  遷移金属触媒 ,  イリジウム錯体 ,  銅触媒 ,  銅錯体 ,  芳香族化合物 ,  有機ホウ素酸 ,  構造形成 ,  窒素複素環化合物 ,  架橋化合物
準シソーラス用語： アリールボロン酸 ,  イリジウム触媒 ,  *クロスカップリング反応

分類 (3件)： 芳香族単環スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF05140B) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  窒素複素環化合物一般  (CF07040G)

物質索引 (31件)： DABCO ,  ベンジルチオジフェニルホスフィンオキシド ,  1-(フェニルスルホニル)-2-ナフトール ,  N-[5-(フェニルスルホニル)-8-キノリニル]ベンズアミド ,  フェニルモルホリノスルホン ,  N-シクロブチルベンゼンスルホンアミド ,  フェニルp-トリルスルホン ,  フェニル(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)スルホン ,  N-(2-ピリジルメチル)ベンゼンスルホンアミド ,  2-p-トリル-1-ベンゾチオフェン1,1-ジオキシド ,  ベンジルp-トリルスルホン ,  N-モルホリノ-p-トルエンスルホンアミド ,  3,5-ジメチルフェニルモルホリノスルホン ,  4-(メチルチオ)フェニルスルホニル酢酸tert-ブチル ,  4-フルオロフェニルスルホニル酢酸tert-ブチル ,  p-トリルモルホリノスルホン ,  4-ビフェニルスルホニルフルオリド ,  1H-インドール-5-スルホニルフルオリド ,  1-メチル-1H-インダゾール-5-スルホニルフルオリド ,  4-(モルホリノスルホニル)安息香酸メチル ,  3-チエニルモルホリノスルホン ,  3,5-ジメチルフェニル(2-ベンゾチアゾリル)スルホン ,  (2S)-1-(4-メトキシフェニルスルホニル)-2-ピロリジンカルボン酸メチル ,  N-(メチルフェニルアミノ)ベンゼンスルホンアミド ,  N-モルホリノ-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イルメタンスルホンアミド ,  N-モルホリノ-4-メトキシベンゼンスルホンアミド ,  4-エトキシフェニル[(1R,2R)-2-ヒドロキシシクロヘキシル]スルホン ,  N-(ジベンジルアミノ)-p-トルエンスルホンアミド ,  p-トルエンスルホンアミド ,  4-アミノ-N-モルホリノベンゼンスルホンアミド ,  N-モルホリノ-1-(tert-ブトキシカルボニル)-1H-インドール-5-スルホンアミド

引用文献 (33件)：

• A. S. Deeming, E. J. Emmett, C. S. Richards-Taylor, M. C. Willis, Synthesis 2014, 46, 2701.
• a) H. S. Klein, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1968, 377. b) W. Keim, J. Herwig, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1592. c) U. M. Dzhemilev, R. V. Kunakova, J. Organomet. Chem. 1993, 455, 1. d) G. Pelzer, W. Keim, J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 139, 235.
• E. J. Emmett, M. C. Willis, Asian J. Org. Chem. 2015, 4, 602.
• H. Woolven, C. González-Rodríguez, I. Marco, A. L. Thompson, M. C. Willis, Org. Lett. 2011, 13, 4876.
• a) A. S. Deeming, M. C. Willis, In Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 2001. b) L. Martial, Synlett 2013, 24, 1595.

タイトルに関連する用語 (4件)： 遷移金属触媒反応 ,  二酸化硫黄 ,  DABCO ,  ビス