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J-GLOBAL ID：201802260828628323   整理番号：18A0336806

潜在的な抗癌剤としての2-アルコキシカルボニルアリルエステルの合成と生物学的評価【Powered by NICT】

Synthesis and biological evaluation of 2-alkoxycarbonylallyl esters as potential anticancer agents

著者 (13件)： Ronayne Conor T. (Department of Chemistry and Biochemistry, University of Minnesota Duluth, Duluth, MN 55812, United States) ,  Solano Lucas N. (Integrated Biosciences Graduate Program, University of Minnesota, Duluth, MN 55812, United States) ,  Nelson Grady L. (Integrated Biosciences Graduate Program, University of Minnesota, Duluth, MN 55812, United States) ,  Lueth Erica A. (Department of Chemistry and Biochemistry, University of Minnesota Duluth, Duluth, MN 55812, United States) ,  Hubbard Skyler L. (Department of Chemistry and Biochemistry, University of Minnesota Duluth, Duluth, MN 55812, United States) ,  Schumacher Tanner J. (Department of Chemistry and Biochemistry, University of Minnesota Duluth, Duluth, MN 55812, United States) ,  Gardner Zachary S. (Department of Chemistry and Biochemistry, University of Minnesota Duluth, Duluth, MN 55812, United States) ,  Jonnalagadda Sravan K. (Integrated Biosciences Graduate Program, University of Minnesota, Duluth, MN 55812, United States) ,  Gurrapu Shirisha (Integrated Biosciences Graduate Program, University of Minnesota, Duluth, MN 55812, United States) ,  Holy Jon (Department of Biomedical Sciences, Medical School Duluth, University of Minnesota, Duluth, MN 55812, United States) ,  Mereddy Venkatram R. (Department of Chemistry and Biochemistry, University of Minnesota Duluth, Duluth, MN 55812, United States) ,  Mereddy Venkatram R. (Integrated Biosciences Graduate Program, University of Minnesota, Duluth, MN 55812, United States) ,  Mereddy Venkatram R. (Department of Pharmacy Practice & Pharmaceutical Sciences, University of Minnesota, Duluth, MN 55812, United States)
資料名： Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters  (Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters)
巻： 27  号： 4  ページ： 776-780  発行年： 2017年 
JST資料番号： W0248A  ISSN： 0960-894X  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Baylis-Hillman反応由来のαブロモメチルアクリル酸エステルとカルボン酸の反応は2-(アルコキシカルボニル)アリルエステルでを提供する優れた収率。これらの官能化アリルエステルは抗癌剤としての可能性を調べるために乳癌(MDA-MB-231および4T1)と膵臓癌(MIAPaCa 2)細胞株に対するそれらの細胞増殖阻害特性を評価した。合成した誘導体のいくつかは,三種類全ての癌細胞系に対して良好な活性を示した。2-カルボキシカルボニルアリルエステルに関する著者らの構造活性相関(SAR)研究は,置換芳香族カルボン酸置換脂肪族カルボン酸類似体に比べて増強した活性を提供することを示した。ジ-及びトリ-ジ-及びトリ-カルボン酸酸から誘導したトリアリルエステルはモノエステルより細胞増殖のより高い阻害を示した。更なるSAR研究は2-(アルコキシカルボニル)アリルエステル中の二重結合がその活性に必要である,アルコキシ基の鎖長を有する活性の増加ではないことを示した。二リード候補化合物は,細胞増殖阻害研究から同定され,DNA損傷剤としての作用の予備的機構は,落射蛍光およびウェスタンブロット解析を用いて評価した。鉛化合物の一つは,さらに健常CD-1マウスとそれに続くNOD-SCIDマウスにおけるトリプルネガティブ乳癌MDA-MB-231異種移植モデルにおける抗癌効果でその全身毒性を評価した。これら二のin vivo研究は,リード化合物を健常CD-1マウスにおける,忍容性が良く,乳癌薬物ドキソルビシンに比べて良好な腫瘍増殖阻害を示すことが分かった。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 脂肪族カルボン酸 ,  細胞増殖 ,  乳房腫瘍 ,  官能化 ,  毒性 ,  構造活性相関 ,  芳香族カルボン酸 ,  腫瘍細胞 ,  DNA損傷 ,  カルボン酸 ,  異種移植 ,  *抗腫瘍薬 ,  抗腫瘍作用 ,  アミノ糖 ,  キノン ,  配糖体 ,  多価フェノール ,  デオキシ糖 ,  ピラノシド ,  フェノールエーテル ,  芳香族縮合化合物 ,  ヒドロキシケトン ,  ポリオール
準シソーラス用語： 細胞増殖抑制 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (9件)： Baylis-Hillman ,  アクリル酸ブロモメチル ,  2-アルコキシカルボニルアリルエステル ,  DNAアルキル化 ,  乳癌 ,  すい癌 ,  Karyorrhexis ,  γ-H2AX ,  PARP-1活性化

分類 (1件)： 薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (1件)： ドキソルビシン

タイトルに関連する用語 (2件)： 抗癌剤 ,  生物学的評価