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J-GLOBAL ID：201802261056853773   整理番号：18A1634075

交差メタセシスによる(±)-オレアンの新しい短合成

A NEW SHORT SYNTHESIS OF (±)-OLEAN THROUGH CROSS METATHESIS

著者 (3件)： KRANIDIOTIS Nektarios S. (Aristotle Univ. Thessaloniki, Thessaloniki, GRC) ,  GRAMMATOGLOU Constantinos E. (Aristotle Univ. Thessaloniki, Thessaloniki, GRC) ,  GALLOS John K. (Aristotle Univ. Thessaloniki, Thessaloniki, GRC)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 96  号： 8  ページ： 1441-1444  発行年： 2018年08月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ・市販のヘプタ-1,6-ジエン-4-オールと(Z)-ブタ-2-エン-1,4-ジイルジアセタートを出発物質として,交差メタセシス反応による,オリーブミバエフェロモン,(±)-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン(オレアン)の新規合成法を開発。
・キー工程としてGrubbsIIまたはHoveyda-Grubbs触媒を使用。
・この方法は4工程からなり,全収率19%で(±)-オレアンを合成。
・開発した方法は操作が容易で,特別な注意を必要としない利点があることを示唆。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *メタセシス ,  カルベン錯体 ,  ルテニウム錯体 ,  ルテニウム触媒 ,  フェロモン ,  ミバエ科
準シソーラス用語： Grubbs触媒 ,  オリーブミバエ ,  *交差メタセシス

分類 (1件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I)

物質索引 (1件)： オレアン

引用文献 (3件)：

• (a) G. Haniotakis, W. Francke, K. Mori, H. Redlich, and V. Schurig, J. Chem. Ecol., 1986, 12, 1559; (b) R. Baker, R. Herbert, P. E. Howse, O. T. Jones, W. Francke, and W. Reith, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 52.
• Selected publications: (a) M. Farrell, B. Melillo, and A. B. Smith III, Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 232; (b) M. F. Buffet, D. J. Dixon, S. V. Ley, D. J. Reynolds, and R. I. Storer, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 1145; (c) J. B. Arterburn and M. C. Perry, Org. Lett., 1999, 1, 769; (d) K. Ravindar, M. S. Reddy, and P. Deslongchamps, Org. Lett., 2011, 13, 3178; (e) B. Liu and J. K. De Brabander, Org. Lett., 2006, 8, 4907; (f) J. Doubský, L. Streinz, D. Šaman, J. Zedník, and B. Koutek, Org. Lett., 2004, 6, 4909; (g) R. Ballini and M. Petrini, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 3159; (h) J. C. Conway, P. Quayle, A. C. Regan, and C. J. Urch, Tetrahedron, 2005, 61, 11910; (i) S. Selvaratnam, J. H. H. Ho, P. B. Huleatt, B. A. Messerle, and C. L. L. Chai, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 1125.
• (a) I. Čorić and B. List, Nature, 2012, 483, 315; (b) L. Cala, F. J. Fañanás, and F. Rodríguez, Org. Biomol. Chem., 2014, 12, 5324 and references therein.

タイトルに関連する用語 (1件)： 交差メタセシス