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J-GLOBAL ID：201802261258879604   整理番号：18A1235192

パラジウム触媒を用いたビニルケイ素の異性化およびケイ素上の置換基の転位を伴うアリル化反応

Pd-Catalyzed Allylation of Aldehydes with Silyl-Substituted Allyl Acetates Proceeding through a Migration of Substituents on Silyl Group

著者 (3件)： HORINO Yoshikazu (Univ. Toyama) ,  MUTSUURA Itaru (Univ. Toyama) ,  ABE Hitosh (Univ. Toyama)
資料名： 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)
巻： 98th  ページ： ROMBUNNO.2PC-127  発行年： 2018年03月06日 
JST資料番号： S0493B  資料種別： 会議録 (C)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： パラジウム触媒とフッ化セシウムの存在下,3位にシリル基が置換したアリルアセテートとアルデヒドとの反応をジオキサン溶媒中100°Cで行うと,ケイ素上の置換基の転位を伴うアリル化反応が進行し,ホモアリルアルコールがジアステレオマーの混合物として得られた。ケイ素上の置換基は,アルキル基,フェニル基,ベンジル基の順に転位しやすいことがわかった。求電子剤として水を用いると1,3-二置換プロペンが得られた。(著者抄録)

シソーラス用語： *アリル化 ,  *パラジウム触媒 ,  芳香族アルデヒド ,  *転移反応 ,  フッ化セシウム ,  *ビニル化合物 ,  *脂肪族アルコール ,  *不飽和アルコール ,  ジアステレオマ ,  重水素化合物 ,  反応機構 ,  化学合成 ,  有機ケイ素化合物 ,  アリル化合物
準シソーラス用語： ジアステレオ異性体 ,  *ホモアリルアルコール類 ,  化学反応機構 ,  有機合成

分類 (3件)： アルケン  (CF03030T) ,  貴金属触媒  (CB06122I) ,  脂肪族アルデヒド  (CF03180F)

物質索引 (13件)： (1R,2R,E)-1,4-ジフェニル-2-メチル-3-ブテン-1-オール ,  (1R,2S,E)-1,2,4-トリフェニル-3-ブテン-1-オール ,  (1S,2R,E)-1,4-ジフェニル-2-メチル-3-ブテン-1-オール ,  (1S,2S,E)-1,2,4-トリフェニル-3-ブテン-1-オール ,  (1S,2S,Z)-1,2-ジフェニル-3-ペンテン-1-オール ,  (E)-1-(1-ナフチル)-3-フェニル-(3-²H)プロパン-1-エン ,  (E)-1-フェニル-3-(1-ナフチル)-(3-²H)プロパン-1-エン ,  (Z)-1-フェニル-3-(1-ナフチル)-(3-²H)プロパン-1-エン ,  アリルシラン ,  ベンズアルデヒド ,  酢酸(1-(1-ナフチル)-3-トリフェニルシリルアリル) ,  酢酸(1-フェニル-3-(ジメチルフェニルシリル)アリル) ,  酢酸(1-フェニル-3-トリフェニルシリルアリル)

タイトルに関連する用語 (6件)： パラジウム触媒 ,  異性化 ,  ケイ素 ,  置換基 ,  転位 ,  アリル化