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J-GLOBAL ID：201802262946480383   整理番号：18A0934070

アリルアルコールの不斉水素化を用いる(R)-チロホリンの全合成【JST・京大機械翻訳】

Total synthesis of (R)-tylophorine by using an asymmetric hydrogenation of the allyl alcohol

著者 (4件)： Li Rui (College of Chemistry & Chemical Engineering, Ningxia Engineering and Research Center for Natural Medicines, Ningxia University, Yinchuan 750021, China) ,  Liu Chun-Fang (College of Chemistry & Chemical Engineering, Ningxia Engineering and Research Center for Natural Medicines, Ningxia University, Yinchuan 750021, China) ,  Yu Chun-Jiao (College of Chemistry & Chemical Engineering, Ningxia Engineering and Research Center for Natural Medicines, Ningxia University, Yinchuan 750021, China) ,  Gu Peiming (College of Chemistry & Chemical Engineering, Ningxia Engineering and Research Center for Natural Medicines, Ningxia University, Yinchuan 750021, China)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 59  号： 22  ページ： 2170-2172  発行年： 2018年 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 天然に存在する(R)-チロホリンの効率的合成について述べた。アルカロイドは既知のフェナントリルアルデヒドから7段階で合成され,全収率14.2%であった。アリルアルコールの不斉水素化を,良好なエナンチオ選択性(77%ee)で立体中心を設置するためのキーステップとして使用し,ω-クロロアルコールのee値は再結晶化により95%に改善された。Schmidt反応の前駆体へのエナンチオ富化ω-クロロアルコールのアジド化と酸化の後,立体特異的1,2-移動におけるキラリティー移動はアルカロイド中のキラル炭素を与えた。最後に,ワンポット変形/Pictet-Spengler環化は(R)-チロホリンの全合成を完了した。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 前駆体 ,  アルカロイド ,  環化反応 ,  *全合成 ,  再結晶 ,  脂肪族アルコール ,  不飽和アルコール ,  アリル化合物
準シソーラス用語： 不斉炭素 ,  キラリティ ,  アジド化 ,  Schmidt反応 ,  立体中心 ,  エナンチオ選択性 ,  *不斉水素化 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (4件)： チロホリン ,  全合成 ,  不斉水素化 ,  Schmidt反応

分類 (1件)： アルカロイド  (CF10030D)

物質索引 (1件)： アリルアルコール

タイトルに関連する用語 (4件)： アリルアルコール ,  不斉水素化 ,  チロホリン ,  全合成