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J-GLOBAL ID：201802265004473474   整理番号：18A1242854

カルボニルイリドと活性化アルケンの熱的[3+2]環状付加の実験と理論の組合せ研究【JST・京大機械翻訳】

A combined experimental and theoretical study of the thermal [3+2] cycloaddition of carbonyl ylides with activated alkenes

著者 (11件)： Hamza-Reguig Samira (Laboratoire de Synthese Organique Appliquee, Faculte des Sciences Exactes et Appliquees, Universite d’Oran 1 Ahmed Ben Bella, BP 1524 El M’Naouer, 31000 Oran, Algeria) ,  Bentabed-Ababsa Ghenia (Laboratoire de Synthese Organique Appliquee, Faculte des Sciences Exactes et Appliquees, Universite d’Oran 1 Ahmed Ben Bella, BP 1524 El M’Naouer, 31000 Oran, Algeria) ,  Domingo Luis R. (Department of Organic Chemistry, University of Valencia, Dr. Moliner 50, 46100 Burjassot, Valencia, Spain) ,  Rios-Gutierrez Mar (Department of Organic Chemistry, University of Valencia, Dr. Moliner 50, 46100 Burjassot, Valencia, Spain) ,  Philippot Stephanie (UMR 7565, SRSMC, CNRS-Universite de Lorraine, Faculte de Pharmacie, 5 rue Albert Lebrun, BP 80403, 54001 Nancy, France) ,  Fontanay Stephane (UMR 7565, SRSMC, CNRS-Universite de Lorraine, Faculte de Pharmacie, 5 rue Albert Lebrun, BP 80403, 54001 Nancy, France) ,  Duval Raphaeel E. (UMR 7565, SRSMC, CNRS-Universite de Lorraine, Faculte de Pharmacie, 5 rue Albert Lebrun, BP 80403, 54001 Nancy, France) ,  Ruchaud Sandrine (Sorbonne Universites, UPMC Univ Paris 06, CNRS USR3151, “Protein Phosphorylation and Human Disease” Unit, Plateforme de criblage KISSf, Station Biologique de Roscoff, Place Georges Teissier, 29688 Roscoff, France) ,  Bach Stephane (Sorbonne Universites, UPMC Univ Paris 06, CNRS USR3151, “Protein Phosphorylation and Human Disease” Unit, Plateforme de criblage KISSf, Station Biologique de Roscoff, Place Georges Teissier, 29688 Roscoff, France) ,  Roisnel Thierry (Centre de Diffractometrie X, Institut des Sciences Chimiques de Rennes, UMR 6226, CNRS-Universite de Rennes 1, Batiment 10B, Campus de Beaulieu, 35042 Rennes, France) ,  Mongin Florence (Chimie Organique et Interfaces, Institut des Sciences Chimiques de Rennes, UMR 6226, CNRS-Universite de Rennes 1, Batiment 10A, Case 1003, Campus de Beaulieu, 35042 Rennes, France)
資料名： Journal of Molecular Structure  (Journal of Molecular Structure)
巻： 1157  ページ： 276-287  発行年： 2018年 
JST資料番号： B0948B  ISSN： 0022-2860  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： まず,4-ベンゾイル-3,5-ジアリルテトラヒドロフラノ-2,2-ジカルボニトリルを,2,2-ジシアノ-3-アリールオキシランおよびカルコンからトルエン還流下で合成した。4,5-cis生成物は主に形成され,単離された。短い反応時間はマイクロ波照射または触媒塩化銅を用いることにより観察されたが,顕著な立体選択性変化は一般的に認められなかった。2,2-ジシアノ-3-アリールオキシランと2-シクロペンテンオンを反応させると,3-アリル-4-オキソヘキサヒドロ-1H-シクロペンタ[c]フラン-1,1-ジカルボニトリルが生成し,endo立体異性体が単離された。塩化銅の存在下では立体選択性の変化は認められず,エポキシド開環に及ぼす塩の影響が示唆された。最後に,2-モルホリノアクリロニトリルによる2,2-ジシアノ-3-アリールオキシランの処理により,優勢なtrans異性体が単離された3-シアノ-3-モルホリノ-5-フェニルテトラヒドロフラノ-2,2-ジカルボニトリルが得られた。重要なことに,2,2-ジシアノ-3-フェニルオキシランと2-シクロペンテンオンの間のドミノ反応の分子機構を研究した。オキシランの律速熱開環は,カルボニルイリドと2-シクロペンテンオンとの非協奏的擬dor型反応が続いた。結合発展理論を用いて,この非極性反応の位置選択性を説明した。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 立体選択性 ,  非極性 ,  *アルケン ,  開環反応 ,  触媒 ,  塩化銅 ,  律速 ,  マイクロ波照射 ,  *環状付加 ,  アルキルベンゼン ,  芳香族ケトン ,  エノン
準シソーラス用語： ドミノ反応 ,  エポキシ化合物 ,  還流 ,  *カルボニルイリド , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： [3+2]環状付加 ,  カルボニルイリド ,  エノン ,  エナミン ,  テトラヒドロフラン ,  理論計算

分類 (4件)： その他の中枢神経系作用薬の基礎研究  (GW03120U) ,  分子の電子構造  (BH05010Q) ,  その他の有機化学反応  (CF02100O) ,  分子の幾何学的構造一般  (BH05021S)

物質索引 (2件)： トルエン ,  カルコン

タイトルに関連する用語 (8件)： カルボニルイリド ,  活性化 ,  アルケン ,  環状付加 ,  実験 ,  理論 ,  組合せ ,  研究