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J-GLOBAL ID：201802266060805697   整理番号：18A0776951

tert-ブチルスルフィニルケチミンの還元による2-(1-N-Boc-アミノアルキル)チアゾール-5-カルボキシレートの高度ジアステレオ選択的合成

Highly Diastereoselective Synthesis of 2-(1-N-Boc-aminoalkyl)thiazole-5-carboxylates by Reduction of tert-Butylsulfinyl Ketimines

著者 (10件)： Magata Takuji (Faculty of Pharmacy, Osaka Ohtani University) ,  Hirokawa Yoshimi (Faculty of Pharmacy, Osaka Ohtani University) ,  Furokawa Aya (Faculty of Pharmacy, Osaka Ohtani University) ,  Takeuchi Kazuhisa (Faculty of Pharmacy, Osaka Ohtani University) ,  Ohtomo Yoshiaki (Faculty of Pharmacy, Osaka Ohtani University) ,  Kino Toshitaka (Faculty of Pharmacy, Osaka Ohtani University) ,  Kominami Jun (Faculty of Pharmacy, Osaka Ohtani University) ,  Nakai Yuto (Faculty of Pharmacy, Osaka Ohtani University) ,  Kitamura Maria (Faculty of Pharmacy, Osaka Ohtani University) ,  Maezaki Naoyoshi (Faculty of Pharmacy, Osaka Ohtani University)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin (Web)  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin (Web))
巻： 66  号： 4  ページ： 416-422(J-STAGE)  発行年： 2018年 
JST資料番号： U1401A  ISSN： 1347-5223  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 主要な反応として,tert-ブチルスルフィニルケチミンの高度にジアステレオ選択的な還元を介して,天然ペプチドサブユニットの位置異性体を合成した。2-チアゾリルケトンから誘導されたケチミンのNaBH₄還元により中位のジアステレオ選択性を有する(RS,R)-異性体が得られたが,L-セレクトリド(登録商標)還元により唯一の生成物として(RS,S)-異性体が得られた。対照的に,tert-ブチル2-チアゾリルケトンから誘導されたケチミンは,NaBH₄およびL-セレクトリド(登録商標)還元の両方によって,低いジアステレオ選択性を有する(RS,R)-異性体を生じた。ケチミンの配座エネルギーの計算に基づいて反応の立体化学を議論した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 立体選択性 ,  *ジアステレオマ ,  構造異性体 ,  *イミン ,  *接触還元 ,  配座エネルギー ,  立体化学 ,  カリウム化合物 ,  ホウ酸塩 ,  *ケチミン ,  四ホウ酸カリウム

著者キーワード (6件)： thiazole amino acid ,  N-tert-butylsulfinyl ketimine ,  L-Selectride ,  thiazole amino acid ,  N-tert-butylsulfinyl ketimine ,  L-Selectride

分類 (1件)： 反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (10件)： L-セレクトリド ,  2-[(S)-1-[(tert-ブチルスルフィニル)アミノ]エチル]チアゾール-5-カルボン酸エチル ,  2-[(S)-1-[(tert-ブチルスルフィニル)アミノ]-2-メチルプロピル]チアゾール-5-カルボン酸エチル ,  2-[(S)-1-[(tert-ブチルスルフィニル)アミノ]-2-フェニルエチル]チアゾール-5-カルボン酸エチル ,  2-[(S)-シクロヘキシル[(tert-ブチルスルフィニル)アミノ]メチル]チアゾール-5-カルボン酸エチル ,  2-[(S)-1-[(tert-ブチルオキシカルボニル)アミノ]エチル]チアゾール-5-カルボン酸エチル ,  2-[(S)-1-[(tert-ブチルオキシカルボニル)アミノ]-2-メチルプロピル]チアゾール-5-カルボン酸エチル ,  2-[(S)-1-[(tert-ブチルオキシカルボニル)アミノ]-2-フェニルエチル]チアゾール-5-カルボン酸エチル ,  2-[(S)-シクロヘキシル[(tert-ブチルオキシカルボニル)アミノ]メチル]チアゾール-5-カルボン酸エチル ,  2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド

引用文献 (31件)：

• 1) Hamada Y., Shioiri T., Chem. Rev., 105, 4441-4482 (2005).
• 2) Yeh V. S. C., Tetrahedron, 60, 11995-12042 (2004).
• 3) Burja A. M., Banaigs B., Abou-Mansour E., Burgess J. G., Wright P. C., Tetrahedron, 57, 9347-9377 (2001).
• 4) Roy R. S., Gehring A. M., Milne J. C., Belshaw P. J., Walsh C. T., Nat. Prod. Rep., 16, 249-263 (1999).
• 5) Davidson B. S., Chem. Rev., 93, 1771-1791 (1993).

タイトルに関連する用語 (7件)： TERT ,  還元 ,  アミノアルキル ,  チアゾール ,  カルボキシレート ,  高度 ,  ジアステレオ選択