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J-GLOBAL ID：201802267128307962   整理番号：18A0473305

BODIPYの予想外の求核置換反応:ラジカル促進系間交差を示すBODIPY TEMPOトリアドの調製【Powered by NICT】

Unexpected Nucleophilic Substitution Reaction of BODIPY: Preparation of the BODIPY-TEMPO Triad Showing Radical-Enhanced Intersystem Crossing

著者 (10件)： Xu Kejing (State Key Laboratory of Fine Chemicals, School of Chemical Engineering, Dalian University of Technology, E-208 West Campus, 2 Ling Gong Rd., 116024, Dalian, China) ,  Sukhanov Andrey A. (Zavoisky Physical-Technical Institute, FIC KazanSC, Russian Academy of Sciences, Sibirsky trakt 10/7, 420029, Kazan, Russia) ,  Zhao Yingjie (State Key Laboratory of Fine Chemicals, School of Chemical Engineering, Dalian University of Technology, E-208 West Campus, 2 Ling Gong Rd., 116024, Dalian, China) ,  Zhao Jianzhang (State Key Laboratory of Fine Chemicals, School of Chemical Engineering, Dalian University of Technology, E-208 West Campus, 2 Ling Gong Rd., 116024, Dalian, China) ,  Ji Wei (State Key Laboratory of Fine Chemicals, School of Chemical Engineering, Dalian University of Technology, E-208 West Campus, 2 Ling Gong Rd., 116024, Dalian, China) ,  Peng Xiaojun (State Key Laboratory of Fine Chemicals, School of Chemical Engineering, Dalian University of Technology, E-208 West Campus, 2 Ling Gong Rd., 116024, Dalian, China) ,  Escudero Daniel (CEISAM UMR CNRS 6230, Universite de Nantes, 2 rue de la Houssiniere, BP 92208, 44322, Nantes Cedex 3, France) ,  Jacquemin Denis (CEISAM UMR CNRS 6230, Universite de Nantes, 2 rue de la Houssiniere, BP 92208, 44322, Nantes Cedex 3, France) ,  Jacquemin Denis (Institut Universitaire de France, 1, rue Descartes, 75005, Paris Cedex 5, France) ,  Voronkova Violeta K. (Zavoisky Physical-Technical Institute, FIC KazanSC, Russian Academy of Sciences, Sibirsky trakt 10/7, 420029, Kazan, Russia)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2018  号： 7  ページ： 885-895  発行年： 2018年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： BODIPYの新規で予想外の置換反応を発見した。単結晶XRD分析,DFT計算,および他の相補的な分光学的方法により,BODIPYのメソ位にハロゲン化炭素原子の以前に報告された求核置換の分子構造帰属が不正確であったことを確認した。実際,これらの置換反応における,アミノは3または5位とBODIPYコアのメソ炭素ではなくメチル基に付着する。この予期しない置換反応の結果として,BODIPY二量体,安定ラジカルTEMPO(2,2,6,6 テトラメチル 1 ピペリジニルオキシル)に付着した,を調製した。ナノ秒時間分解過渡吸収分光法を用いたラジカル増強項間交差機構を介してこのBODIPY TEMPOトリアドの三重項状態(Φ_Δ=59%,τ_T=2.8μs)の効率的な形成を確認した。時間分解E PR分光法により,トリアドの二重項(スピン角運動量量子数S=1/1/2)及び四重項(S=3/2)状態が観察された。さらに,トリアドにおけるBODIPY発色団間の強い分子内基底状態相互作用,Hor J凝集体と励起子結合効果のものとは異なる新しいスペクトル特徴を示すを観察した。これらのTEMPO標識化合物は三重項-三重項消滅(TTA)アップコンバージョン(量子収量Φ_UC=4.7%)のための三重項光増感剤として使用した。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 相互作用 ,  ナノ秒 ,  量子収量 ,  X線回折 ,  *ラジカル ,  密度汎関数法 ,  凝集体 ,  基底状態 ,  三重項 ,  光増感剤 ,  二量体 ,  分子構造 ,  発色団 ,  窒素複素環化合物 ,  ホウ素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： *トリアド , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： 機能性有機材料 ,  Heterocycles ,  ルミネセンス ,  アップコンバージョン ,  求核置換

分類 (3件)： その他の3ヘテロ原子以上の六員複素環化合物  (CF07108D) ,  非遷移金属元素の錯体  (CE01030C) ,  有機化合物・錯体の蛍光・りん光(分子)  (BH06062I)

物質索引 (1件)： BODIPY

タイトルに関連する用語 (9件)： BODIPY ,  予想 ,  求核置換反応 ,  ラジカル ,  促進 ,  系間交差 ,  TEMPO ,  トリアド ,  調製