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J-GLOBAL ID：201802269375764473   整理番号：18A1339955

ジフェニルプロリノールシリルエーテル触媒によるアルデヒドとβ-置換α-ニトロアクリル酸エステルの不斉Michael反応

Asymmetric Michael Reaction of Aldehyde and β-Substituted α-Nitroacrylate Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether

著者 (2件)： Sakamoto Daisuke (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Tohoku University) ,  Hayashi Yujiro (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Tohoku University)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 47  号： 7  ページ： 833-835(J-STAGE)  発行年： 2018年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジフェニルプロリンシリルエーテルにより触媒されたアルデヒドとβ-置換α-ニトロアクリレートの不斉Michael反応を行い,成功裡に良好な収率を達成した。この反応は広い基質一般性を有する。さらに,生成物は容易にピロリジンまたはラクトンに変換できる。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 不斉反応 ,  *Michael反応 ,  *触媒 ,  *アミノ酸 ,  *窒素複素環化合物 ,  有機ケイ素化合物 ,  ラクトン ,  脂肪族アルデヒド
準シソーラス用語： *有機触媒 ,  *プロリン類 ,  ピロリジン類

著者キーワード (3件)： 有機物 ,  不斉反応 ,  Michael反応

分類 (3件)： ピロール  (CF07076L) ,  脂肪族アルデヒド  (CF03180F) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (6件)： イソバレルアルデヒド ,  ピロリジン ,  2α-[α-(トリメチルシリルオキシ)ベンズヒドリル]ピロリジン ,  2-ニトロ-3-フェニルアクリル酸エチル ,  1-(2-ニトロフェニルスルホニル)-3α-フェニル-4β-イソプロピルピロリジン-2-カルボン酸エチル ,  3β-ニトロ-4α-フェニル-5β-イソプロピルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン

引用文献 (31件)：

• 1) a) N. Krause, A. Hoffmann-Röder, Synthesis 2001, 171.
• 1) b) Comprehensive Organic Synthesis, 2nd ed., ed. by P. Knochel, G. A. Molander, Elsevier, Amsterdam, 2014, Vol. 4.
• 2) a) R. S. Fornicola, E. Oblinger, J. Montgomery, J. Org. Chem. 1998, 63, 3528.
• 2) b) J. P. G. Versleijen, A. M. van Leusen, B. L. Feringa, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5803.
• 2) c) A. A. Zemtsov, V. V. Levin, A. D. Dilman, M. I. Struchkova, V. A. Tartakovsky, J. Fluorine Chem. 2011, 132, 378.

タイトルに関連する用語 (5件)： 触媒 ,  アルデヒド ,  置換 ,  アクリル酸エステル ,  Michael反応