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J-GLOBAL ID：201802270615851894   整理番号：18A1251036

合成リンチピンとしてのスルホン gem-ビス(スルホン)と有機リチウム化合物の間の遷移金属を含まないsp3-sp2およびsp2-sp2交差カップリング【JST・京大機械翻訳】

Sulfones as Synthetic Linchpins: Transition-Metal-Free sp³-sp² and sp²-sp² Cross-Couplings Between Geminal Bis(sulfones) and Organolithium Compounds

著者 (2件)： Trost Barry M. (Department of Chemistry, Stanford University, Stanford, CA, 94305, USA) ,  Kalnmals Christopher A. (Department of Chemistry, Stanford University, Stanford, CA, 94305, USA)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 24  号： 36  ページ： 9066-9074  発行年： 2018年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ビス(フェニルスルホニル)メチルシンターゼの好気的性質を強調し,合成リンピンとしての有用性を示す価値あるumpolung戦略を報告した。ビス(フェニルスルホニル)メチル基は典型的にsp3-炭素求核試薬として導入されるが,それは有機リチウム求核試薬の存在下で効果的なsp2-炭素求電子剤としても機能することができることを示した。アルキルおよびアリールリチウムは,ビス(フェニルスルホニル)メチル単位の中心炭素と結合し,最終的に,有機リチウム試薬とビス(スルホン)の間の形式的sp3-sp2およびsp2-sp2交差カップリングからなる三置換アルケンを生成した。この過程は,遷移金属の不在下で-78°Cでほぼ瞬間的に起こる。この奇妙な変換を開発することにより,ビス(フェニルスルホニル)メタンは有用な合成リンピンであり,sp3-求核試薬として二つのC-C結合形成過程を起こし,続いて第三のC-C結合形成反応が効果的なsp2-求電子剤として起こることを実証した。この発見は,このユビキタスの有用性を著しく高めるが,活用されていないリンカーグループである。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 求核試薬 ,  *有機リチウム化合物 ,  求電子試薬 ,  *スルホン ,  *交差カップリング反応 ,  *遷移金属 ,  炭素 ,  好気性
準シソーラス用語： 結合形成 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： クロスカップリング ,  スルホン ,  合成設計 ,  遷移金属フリー ,  極性反転

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  貴金属触媒  (CB06122I) ,  芳香族単環スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF05140B)

物質索引 (1件)： ビス(フェニルスルホニル)メタン

タイトルに関連する用語 (7件)： スルホン ,  GEM ,  ビス ,  有機リチウム化合物 ,  遷移金属 ,  Sp3 ,  交差カップリング