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J-GLOBAL ID：201802272519498537   整理番号：18A0942041

活性化ジヒドロフラン類における二重結合開裂による弾丸状コアのドミノ構築【JST・京大機械翻訳】

Domino construction of a bullataketal core via double bond cleavage in activated dihydrofurans

著者 (5件)： Ivanov Konstantin L. (Department of Chemistry, Lomonosov Moscow State University, Leninskie gory 1-3, Moscow 119991, Russia. [e-mail]) ,  Vatsouro Ivan M. ,  Bezzubov Stanislav I. ,  Melnikov Mikhail Ya. ,  Budynina Ekaterina M.
資料名： Organic Chemistry Frontiers  (Organic Chemistry Frontiers)
巻： 5  号： 10  ページ： 1655-1663  発行年： 2018年 
JST資料番号： W3485A  ISSN： 2052-4129  CODEN： OCFRA8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-acyl-4-(o-ヒドロキシアリル置換4,5-ジヒドロフランの形式的脱カルボニル化を含むドミノ反応とそれに続くメタノベンゾジオキシ骨格の自発的集合を経由して,バルラタケタールA及びB,天然ベンズアンヌレーション2,7-ジオキサビシクロ[3.2.1]オクタンの三環コアへの新規アプローチを開発した。この操作的に簡単な方法は,最終生成物の橋かけヘッドケタールC9原子と同様に,縮合ベンゼン部分における置換基の変化に対する十分な機会を提供する。3-ケト-および3-エステル-置換ジヒドロフランの官能化メタノベンゾジオキセピンへの変換の成功は,基質制御機構に向かうことを示した。これは実験と計算研究によって支持された。3-エステル-4,5-ジヒドロフランは,生成したγ-ラクトンのさらなる脱炭酸による開環/閉環により変換されるが,3-ケト-4,5-ジヒドロフランは,分子内ヘミケタール化とレトロアルドール反応を含む段階的C=C結合開裂をキーステップとして起こす。Copyright 2018 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 環化反応 ,  化学合成 ,  官能化 ,  開環反応 ,  *二重結合 ,  脱炭酸 ,  脱カルボニル ,  基質 ,  *開裂反応 ,  アルドール反応 ,  芳香族炭化水素
準シソーラス用語： 制御機構 ,  置換基 ,  ベンゾアンヌレーション ,  ドミノ反応 ,  *ジヒドロフラン類 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： 分子・遺伝情報処理  (JE15040B) ,  脂肪族アルデヒド  (CF03180F)

物質索引 (1件)： ベンゼン

タイトルに関連する用語 (6件)： 活性化 ,  ジヒドロフラン類 ,  結合開裂 ,  弾丸 ,  コア ,  構築