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J-GLOBAL ID：201802274383183918   整理番号：18A1051768

アルコキシ基をもつイミンおよびアミドの特性を利用したヘテロ環合成

Synthesis of Heterocycles by Utilizing Characteristic Features of Imines and Amides bearing the Alkoxy Group

著者 (4件)： 上田昌史 (神戸薬大) ,  武田紀彦 (神戸薬大) ,  宮田興子 (神戸薬大) ,  宮田興子 (大阪市大 理)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 76  号： 6  ページ： 584-595  発行年： 2018年06月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 2個の隣接ヘテロ原子をもつ官能基は,比較的高い求核性のような特有の特徴を示す。本研究では,種々の複素環化合物の合成のためのアルキン上への窒素原子上のアルコキシ基を有するイミンとアミドの遷移金属触媒分子内求核付加反応について述べた。N-アルコキシアルキニルイミンの環化とそれに続く酸素原子上の置換基の転位により,高度に原子経済的な方法で三置換イソオキサゾールを得た。さらに,環化を含むN-アリルオキシアルキニルイミンの金触媒カスケード反応とその後の[3+2]/retro-[3+2]/[3+2]環状付加反応は,N-アリルオキシアゾメチンイリドの生成により,縮合および架橋イソオキサゾリジンを与えた。o-アルキニル安息香酸から調製したWeirebアミドの試薬制御位置分岐環化により,イソベンゾフラノンとイソキノリンを得た。3-ヒドロキシイソオキサゾールの調製のためのN-アリルオキシプロピオルアミドの環化と転位を含む逐次反応についても述べた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 遷移金属触媒 ,  *求核付加反応 ,  分子内相互作用 ,  *環化反応 ,  *転位反応 ,  環状付加 ,  逐次反応 ,  化学合成 ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *アルコキシ基 ,  イミン ,  アミド ,  触媒反応 ,  カスケード反応 ,  芳香族縮合化合物

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H)

物質索引 (2件)： イソオキサゾリジン ,  イソキノリン

引用文献 (64件)：

• 1) “Comprehensive Heterocyclic Chemistry III” eds. by A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, R. J. K. Taylor, Elsevier, Oxford, 2008
• 2) (a) “Handbook of Cyclization Reactions” ed. by S. Ma, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2010
• (b) “Synthesis of Heterocycles by Metathesis Reactions” ed. by J. Prunet, Springer, Switzerland, 2017
• (c) “<i>The Chemistry of Heterocyclic Compounds</i>, <i>Synthetic Applications of 1</i>,<i>3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products</i>” eds. by A. Padwa, W. H. Pearson, John Wiley & Sons, Inc., New York, 2003
• 3) (a) J. Xuan, A. Studer, Chem. Soc. Rev., 46, 4329 (2017)

タイトルに関連する用語 (4件)： アルコキシ基 ,  イミン ,  アミド ,  ヘテロ環