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J-GLOBAL ID：201802276922845948   整理番号：18A1382046

ヒドロキシメチル置換ピリジニウム塩の合成,抗菌効果および表面特性【JST・京大機械翻訳】

Synthesis, Antimicrobial Effect and Surface Properties of Hydroxymethylsubstituted Pyridinium Salts

著者 (9件)： Marek Jan (Department of Epidemiology, Faculty of Military Health Sciences, University of Defence, Hradec Kralove, Czech Republic) ,  Joskova Vera (Department of Biological and Medical Sciences, Faculty of Pharmacy, Charles University, Hradec Kralove, Czech Republic) ,  Dolezal Rafael (Biomedical Research Centre, University Hospital Hradec Kralove, Hradec Kralove, Czech Republic) ,  Soukup Ondrej (Biomedical Research Centre, University Hospital Hradec Kralove, Hradec Kralove, Czech Republic) ,  Benkova Marketa (Biomedical Research Centre, University Hospital Hradec Kralove, Hradec Kralove, Czech Republic) ,  Fucikova Alena (Department of Biology, Faculty of Science, University of Hradec Kralove, Hradec Kralove, Czech Republic) ,  Malinak David (Biomedical Research Centre, University Hospital Hradec Kralove, Hradec Kralove, Czech Republic) ,  Bostikova Vanda (Department of Epidemiology, Faculty of Military Health Sciences, University of Defence, Hradec Kralove, Czech Republic) ,  Kuca Kamil (Department of Chemistry, Faculty of Science, University of Hradec Kralove, Hradec Kralove, Czech Republic)
資料名： Letters in Drug Design & Discovery  (Letters in Drug Design & Discovery)
巻： 15  号： 8  ページ： 828-842  発行年： 2018年 
JST資料番号： W3638A  ISSN： 1570-1808  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 不明 (ARE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 背景:陽イオン界面活性剤は数千の応用を有する化合物の巨大なグループである。第四アンモニウム塩(QAS)はこのグループの大部分を占める。化学,食品産業,および繊維産業におけるそれらの無対策の応用は,工業的である。種々の新規なQASの抗菌性および抗真菌作用は,一般的に使用されているベンザルコニウムおよびピリジニウム塩との比較で参照されている。これらの化合物は院内感染に対する予防としての病院における一般的な消毒剤として広く使用されている。【方法】2,3および4位にヒドロキシメチル基を有する3つの一連のN-アルキルピリジニウム塩を新規の潜在的抗菌剤として合成した。求核置換型反応を用いた。新規化合物を細菌と菌類に対する殺菌剤として試験した。微希釈液法を抗菌評価に利用した。伝導率測定法を臨界ミセル濃度(CMC)の決定に用いた。標準MTT試験を細胞毒性評価に用いた。【結果】:著者らは,種々の位置(2,3,4)におけるヒドロキシメチルピリジンに基づく15の新化合物および4級窒素(C10-18)上の親油性アルキル鎖の種々の長さを調製した。化合物を分析データ(NMR,HRMS)で特性化し,in vitro抗菌活性を試験した。より長いアルキル鎖(C14,C16およびC18)で置換した3-ヒドロキシメチルピリジニウム塩に対して,最も高いおよびサブマイクロモルの抗菌活性が達成された。N-ヘキサデシル-3-ヒドロキシメチルピリジニウムブロミド(10b)は,標準的なベンザルコニウム塩よりも優れた性能を示した。伝導率分析により,アルキル側鎖の伸長に伴うCMCの減少傾向が確認された。一般的に,ピリジニウム足場におけるヒドロキシメチル機能の位置は,抗菌効果においてごくわずかな変化しか誘導しなかった。最後に,この化合物の比較的低い細胞毒性を証明するMMT試験により,実際にN-アルキルヒドロキシメチルピリジニウム塩の使用可能性を支持した。【結論】著者らは,2-,3-および4-ヒドロキシメチルピリジンに基づく3つのシリーズの陽イオン界面活性剤を設計し,合成し,特性化した。カチオン性界面活性剤はアルキル側鎖(C10,C12,C14,C16,C18)の長さが異なる。微生物(グラム陽性およびグラム陰性菌,酵母および糸状菌)の4つのグループに対する抗菌効果を評価した。臨界ミセル濃度(CMC)を伝導率法により測定し,最終的に細胞毒性試験を行った。Copyright 2018 Bentham Science Publishers All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 臨界ミセル濃度 ,  *ピリジニウム ,  細胞毒性 ,  グラム陰性菌 ,  陽イオン界面活性剤 ,  酵母 ,  抗細菌薬 ,  *抗細菌作用 ,  抗真菌作用 ,  アルキル基 ,  in vitro実験 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  殺菌薬 ,  キャラクタリゼーション ,  窒素複素環化合物

著者キーワード (7件)： ヒドロキシメチルピリジニウム塩 ,  抗菌活性 ,  合成 ,  第四アンモニウム塩 ,  臨界ミセル濃度 ,  伝導率 ,  細胞毒性

分類 (1件)： 抗細菌薬の基礎研究  (GW17020S)

物質索引 (1件)： ピリジン

タイトルに関連する用語 (6件)： ヒドロキシメチル ,  置換 ,  ピリジニウム ,  塩 ,  抗菌効果 ,  表面特性