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J-GLOBAL ID：201802277112951007   整理番号：18A0472252

Dalbergia oliveriからの生物学的に活性なプテロカルパン,イソフラバンおよびイソフラバノンの全合成【Powered by NICT】

Total Syntheses of Biologically Active Pterocarpan, Isoflavan, and Isoflavanone from Dalbergia oliveri

著者 (4件)： Singh Dileep Kumar (College of Pharmacy and Yonsei Institute of Pharmaceutical Sciences, Yonsei University, Incheon, 21983, Republic of Korea) ,  Kim Jinwoo (College of Pharmacy and Yonsei Institute of Pharmaceutical Sciences, Yonsei University, Incheon, 21983, Republic of Korea) ,  Sung Jong-Hyuk (College of Pharmacy and Yonsei Institute of Pharmaceutical Sciences, Yonsei University, Incheon, 21983, Republic of Korea) ,  Kim Ikyon (College of Pharmacy and Yonsei Institute of Pharmaceutical Sciences, Yonsei University, Incheon, 21983, Republic of Korea)
資料名： Bulletin of the Korean Chemical Society  (Bulletin of the Korean Chemical Society)
巻： 39  号： 2  ページ： 239-243  発行年： 2018年 
JST資料番号： T0051A  ISSN： 0253-2964  CODEN： BKCSDE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (6aR,11aR) 3,8 ジヒドロキシ 9 メトキシプテロカルパンと(3R)-7,2′-ジヒドロキシ-4′,5′-ジメトキシイソフラバノンは真皮乳頭細胞の増殖とこれらの化合物の皮下注射を有意に増加させることを同定したDalbergia oliveriからの天然物の生物学的スクリーニングは,動物モデルにおける毛周期の成長期を誘導した。これらの興味深い生物学的活性をさらなる薬理学的評価のためのこれらの天然物への実用的合成経路を設計した。ラセミ体における自然発生プテロカルパン((6aR,11aR) 3,8 ジヒドロキシ 9 メトキシプテロカルパン),イソフラバン((3R)- 5′-methoxyvestitol),イソフラバノン((3R)-7,2′-ジヒドロキシ-4′,5′-ジメトキシイソフラバノン)の初めての全合成を報告した。軽度ZnCl_2媒介[三+二]アンヌレーション法はクロメンおよび2-メトキシ-1,4-ベンゾキノンを活用したワンポット様式でプテロカルパンフレームワークを構築した。ベンジルC-O結合のO-メチル化と還元的開裂は5′-methoxyvestitol,イソフラバノン,7,2′-ジヒドロキシ-4′,5′-ジメトキシイソフラバノンに変換し,DDQ媒介ベンジル酸化を含む三段階反応を経由したが得られた。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 薬理学 ,  メチル化 ,  天然材料 ,  皮下投与 ,  成長期 ,  ラセミ体 ,  アンヌレーション ,  *全合成 ,  スクリーニング ,  生物活性 ,  還元 ,  ケトン ,  酸素複素環化合物 ,  イソフラボノイド ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： 合成経路 ,  動物モデル , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： プテロカルパン ,  イソフラボン ,  イソフラバノン ,  天然物 ,  Cycloaddition

分類 (3件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (2件)： イソフラバノン ,  イソフラバン

タイトルに関連する用語 (7件)： Dalbergia ,  生物学 ,  活性 ,  プテロカルパン ,  イソフラバン ,  イソフラバノン ,  全合成