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J-GLOBAL ID：201802279114325778   整理番号：18A1644693

オキセタノール類によるフェノール類のリチウム触媒Friedel-Craftsアルキル化において可逆的に形成されるオキセタンエーテル類 ジヒドロベンゾフラン類,ジアリールオキセタン類およびオキセタンエーテル類の合成【JST・京大機械翻訳】

Oxetane ethers are formed reversibly in the lithium-catalyzed Friedel-Crafts alkylation of phenols with oxetanols: Synthesis of dihydrobenzofurans, diaryloxetanes, and oxetane ethers

著者 (4件)： Croft Rosemary A. (Department of Chemistry, Imperial College London, South Kensington, London, SW7 2AZ, UK) ,  Mousseau James J. (Pfizer Medicine Design, Eastern Point Road, Groton, CT 06340, United States) ,  Choi Chulho (Pfizer Medicine Design, Eastern Point Road, Groton, CT 06340, United States) ,  Bull James A. (Department of Chemistry, Imperial College London, South Kensington, London, SW7 2AZ, UK)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 74  号： 38  ページ： 5427-5435  発行年： 2018年 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： オキザノール類とフェノール類の間のFriedel-Crafts反応における機構と中間生成物に関する研究を提示した。O-アルキル化中間体の生成は,速度論的オキセタンエーテル生成物の可逆的形成において,1H NMR分光法を用いて同定された。求核試薬の電子的性質とO-アルキル化度の間の興味ある関係を明らかにした。CNのような電子吸引基で置換されたフェノール類に対して,オキセタンエーテルは反応時間に関係なく単離された唯一の生成物である。フェノールの電子豊富な性質を増加させると,1時間後に熱力学的C-アルキル化Friedel-Crafts生成物の割合が増加し,反応時間が延長した後に唯一の生成物/sとなった。これらの研究は,より完全な触媒サイクルを提案することを可能にした。同じリチウム触媒と注意深く選択された反応時間を用いて,エステル基に対する新しいバイオアイソスターとしてオキセタンエーテルのいくつかの例を成功裏に単離した。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 速度論 ,  *触媒 ,  *アルキル化 ,  *エーテル ,  陽子磁気共鳴 ,  反応中間体 ,  中間体 ,  求核試薬 ,  反応時間 ,  *フェノール類 ,  *リチウム ,  環状エーテル
準シソーラス用語： 触媒サイクル , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： オキセタン ,  ジヒドロベンゾフラン類 ,  O-アルキル化 ,  リチウム ,  触媒作用

分類 (1件)： 四員複素環化合物  (CF07060C)

物質索引 (2件)： フェノール ,  オキセタン

タイトルに関連する用語 (7件)： フェノール類 ,  リチウム ,  触媒 ,  Friedel-Craftsアルキル化 ,  オキセタン ,  エーテル類 ,  ジヒドロベンゾフラン