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J-GLOBAL ID：201802279509534214   整理番号：18A1021384

A型プリムネシン毒素に関連したグリセリルグリコシドの合成【JST・京大機械翻訳】

Synthesis of glyceryl glycosides related to A-type prymnesin toxins

著者 (4件)： Hems Edward S. (Department of Biological Chemistry, John Innes Centre, Norwich Research Park, Norwich, NR4 7UH, UK) ,  Nepogodiev Sergey A. (Department of Biological Chemistry, John Innes Centre, Norwich Research Park, Norwich, NR4 7UH, UK) ,  Rejzek Martin (Department of Biological Chemistry, John Innes Centre, Norwich Research Park, Norwich, NR4 7UH, UK) ,  Field Robert A. (Department of Biological Chemistry, John Innes Centre, Norwich Research Park, Norwich, NR4 7UH, UK)
資料名： Carbohydrate Research  (Carbohydrate Research)
巻： 463  ページ： 14-23  発行年： 2018年 
JST資料番号： B0929A  ISSN： 0008-6215  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： prymnesinsと呼ばれるグリコシル化された魚毒の種々のフラグメントを表す一連のグリコシル化グリセロール誘導体を化学的に合成した。グリセロールを用いて,prymnesin骨格の小フラグメントを示し,現在報告されている糖と2°の位置でグリコシル化されていることが,prymnesin毒素上に存在することが報告されている。隣接基関与を利用して1,2-trans-グリコシドを合成した。SnCl_2で促進されたフラノシルフッ化物によるグリコシル化は,中程度の立体制御で1,2-cis-フラノシドを与えたが,TMSOTfで促進されたフラノシルイミダートによるグリコシル化は,良好な立体制御を有する1,2-cis-フラノシドを与えた。α-L-アラビノピラノース及びα-D-リボフラノースでグリコシル化されたprymnesin-1の2つのより大きなグリセリルジグリコシド断片の化学合成についても述べた。この領域におけるprymnesin骨格の立体化学を定義しないので,2R-及び2S-グリセロール異性体の両方を合成した。分離したジアステレオ異性体をNOESY NMRと計算モデルを比較することにより識別した。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： NMR【磁気共鳴】 ,  魚毒 ,  フッ化物 ,  *毒素 ,  隣接基関与 ,  異性体 ,  ジアステレオマ ,  グリコシル化 ,  計算モデル ,  化学合成 ,  立体化学 ,  NOESY ,  脂肪族アルコール ,  ポリオール
準シソーラス用語： 立体制御 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： 藻類 ,  Prymnesium parvum ,  毒素 ,  プリムネシン ,  グリセリルグリコシド

分類 (1件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O)

物質索引 (2件)： α-L-アラビノピラノース ,  グリセロール

タイトルに関連する用語 (1件)： 毒素