文献

J-GLOBAL ID：201802285111395889   整理番号：18A0776953

抗菌剤としての効率的な1,3,4-チアジアゾール-4,5-ジヒドロピリダジン-3(2H)-オン

Efficient 1,3,4-Thiadiazole-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-ones as Antimicrobial Agents

著者 (4件)： El-Badry Yaser Abdel-Moemen (Organic Chemistry Lab., Faculty of Specific Education, Ain Shams University) ,  El-Badry Yaser Abdel-Moemen (Organic Chemistry Dep., Faculty of Science, Taif University) ,  Sallam Mohammed Shafie (Organic Chemistry Dep., Faculty of Science, Ain Shams University) ,  El-Hashash Mahr Abdel-Aziz (Organic Chemistry Dep., Faculty of Science, Ain Shams University)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin (Web)  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin (Web))
巻： 66  号： 4  ページ： 427-433(J-STAGE)  発行年： 2018年 
JST資料番号： U1401A  ISSN： 1347-5223  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 予想される抗菌活性を有する新規な一連の1,3,4-チアジアゾリル-スルファニル-4,5-ジヒドロピリダジン-3(2H)-オンが合成されている。目的化合物の合成プロトコルは,β-アロイルアクリル酸1を5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-チオール(2)で処理してチア-Michael付加物3を得ることによって達成した。その後,得られたチア-異なるヒドラジンを使用して,Michael付加物3を4,5-ジヒドロピリダジン-3(2H)-オン4a-dおよび非環化生成物ヒドラゾン5に環化させた。さらに,付加物3をマロン酸ジエチルおよびアセト酢酸エチルのようなエステルと反応させ,1,3,4-チアジアゾルブタンアミド6a,bを得た。さらに,後のブタミド6a,bとヒドラジン誘導体との同時反応は,チアジアゾロピリダジン-3(2H)-オン7a-d,8およびブタン酸9をもたらした。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *抗細菌作用 ,  窒素複素環化合物 ,  硫黄複素環化合物 ,  *Michael反応 ,  *環化反応 ,  ケト酸 ,  芳香族ケトン
準シソーラス用語： チアジアゾール誘導体 ,  ピリダジン誘導体

著者キーワード (12件)： β-aroylacrylic acid ,  thia-Michael addition ,  thiadiazolopyridazin-3(2H)-one ,  6-aryl-45-dihydropyridazin-3(2H)-one ,  hydrazone ,  antimicrobial activity ,  β-aroylacrylic acid ,  thia-Michael addition ,  thiadiazolopyridazin-3(2H)-one ,  6-aryl-45-dihydropyridazin-3(2H)-one ,  hydrazone ,  antimicrobial activity

分類 (1件)： その他の2ヘテロ原子以上の五員複素環化合物  (CF07085F)

物質索引 (13件)： 4-[(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)チオ]-6-(3-メチル-4-クロロフェニル)-4,5-ジヒドロピリダジン-3(2H)-オン ,  2-アセチル-4-[(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)チオ]-6-(3-メチル-4-クロロフェニル)-4,5-ジヒドロピリダジン-3(2H)-オン ,  3-オキソ-4-[(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)チオ]-6-(3-メチル-4-クロロフェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロピリダジン-2-カルボアルデヒド ,  3-オキソ-4-[(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)チオ]-6-(3-メチル-4-クロロフェニル)-2,3,4,5-テトラヒドロピリダジン-2-カルボチオアミド ,  2-[(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)チオ]-4-(3-メチル-4-クロロフェニル)-4-セミカルバゾノブタン酸 ,  2-[[5-[(1,3-ジオキソ-3-エトキシプロピル)アミノ]-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]チオ]-4-オキソ-4-(3-メチル-4-クロロフェニル)ブタン酸 ,  2-[[5-[(1,3-ジオキソブチル)アミノ]-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]チオ]-4-オキソ-4-(3-メチル-4-クロロフェニル)ブタン酸 ,  4-[[5-[(5-オキソ-2-ピラゾリン-3-イル)アミノ]-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]チオ]-6-(3-メチル-4-クロロフェニル)-4,5-ジヒドロピリダジン-3(2H)-オン ,  2-アセチル-4-[[5-[(1-アセチル-5-オキソ-2-ピラゾリン-3-イル)アミノ]-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]チオ]-6-(3-メチル-4-クロロフェニル)-4,5-ジヒドロピリダジン-3(2H)-オン ,  3-(3-メチル-4-クロロフェニル)-5-[[5-[(1-ホルミル-5-オキソ-2-ピラゾリン-3-イル)アミノ]-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]チオ]-6-オキソ-4,5-ジヒドロピリダジン-1(6H)-カルボアルデヒド ,  3-(3-メチル-4-クロロフェニル)-5-[[5-[(1-チオカルバモイル-5-オキソ-2-ピラゾリン-3-イル)アミノ]-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]チオ]-6-オキソ-4,5-ジヒドロピリダジン-1(6H)-カルボチオアミド ,  4-[[5-[(5-メチル-4H-ピラゾール-3-イル)アミノ]-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]チオ]-6-(3-メチル-4-クロロフェニル)-4,5-ジヒドロピリダジン-3(2H)-オン ,  2-[[5-(3-ウレイドウレイド)-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]チオ]-4-(3-メチル-4-クロロフェニル)-4-セミカルバゾノブタン酸

引用文献 (62件)：

• 1) Viksveen P., Homeopathy, 92, 99-107 (2003).
• 2) Sönmez M., Berber I., Akbaş E., Eur. J. Med. Chem., 41, 101-105 (2005).
• 3) Akhtar W., Shaquiquzzaman M., Akhter M., Verma G., Khan M. F., Alam M. M., Eur. J. Med. Chem., 123, 256-281 (2016).
• 4) Asif M., Sop. Trans. Org. Chem., 1, 1-10 (2014).
• 5) Bansal R., Thota S., Med. Chem. Res., 22, 2539-2552 (2013).

タイトルに関連する用語 (2件)： 抗菌剤 ,  チアジアゾール