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J-GLOBAL ID：201802285141884197   整理番号：18A1261081

イソタチオシドとその関連グリコシドの化学合成とチロシナーゼ阻害活性【JST・京大機械翻訳】

Chemical synthesis and tyrosinase-inhibitory activity of isotachioside and its related glycosides

著者 (5件)： Matsumoto Takashi (Department of Applied Biological Chemistry, School of Agriculture, Utsunomiya University, Tochigi, 321-0943, Japan) ,  Nakajima Takuya (Department of Applied Biological Chemistry, School of Agriculture, Utsunomiya University, Tochigi, 321-0943, Japan) ,  Iwadate Takehiro (Department of Applied Life Science, United Graduate School of Agricultural Science, Tokyo University of Agriculture and Technology, Tokyo, 183-8509, Japan) ,  Nihei Ken-ichi (Department of Applied Biological Chemistry, School of Agriculture, Utsunomiya University, Tochigi, 321-0943, Japan) ,  Nihei Ken-ichi (Department of Applied Life Science, United Graduate School of Agricultural Science, Tokyo University of Agriculture and Technology, Tokyo, 183-8509, Japan)
資料名： Carbohydrate Research  (Carbohydrate Research)
巻： 465  ページ： 22-28  発行年： 2018年 
JST資料番号： B0929A  ISSN： 0008-6215  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イソタチシド(1)とその関連天然物2は,それぞれIsotachis japonicaとProtea neriifoliaから分離され,実際の使用のためのチロシナーゼ阻害剤アルブチン(3)の類似体として分類される。天然物およびグルコシド4,キシロシド5,セロビオシド6,およびマルトシド7のようないくつかの誘導体の両方を,キーステップとしてSchmidtグリコシル化により合成し,それらのチロシナーゼ阻害活性を評価した。1~3の半最大阻害濃度(IC50)は,濃度が1000μMに増加したときでも測定できなかった。対照的に,メチル及びベンゾイル基を欠くグリコシド4-7は,それぞれ417μM,852μM,623μM及び657μMのIC50を有するチロシナーゼ阻害剤として作用した。これらの新規阻害剤の中で,誘導体4が最も強力であり,レゾルシノールとグルコースの構造的組合せが阻害効果を誘導するのに重要であることを示した。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 全合成 ,  類似物質 ,  ベンゾイル基 ,  グリコシル化 ,  *化学合成 ,  天然材料 ,  ヘキソース ,  アルドース ,  多価フェノール
準シソーラス用語： 阻害剤 ,  50%抑制濃度 ,  チロシナーゼ阻害剤 ,  *チロシナーゼ阻害 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： イソタコシド ,  Arbutinアナログ ,  全合成 ,  グリコシル化 ,  チロシナーゼ阻害剤

分類 (2件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O) ,  酵素一般  (EB09010D)

物質索引 (2件)： グルコース ,  レゾルシノール

タイトルに関連する用語 (3件)： グリコシド ,  化学合成 ,  チロシナーゼ阻害活性