文献

J-GLOBAL ID：201802286320770497   整理番号：18A0462795

芳香環への光環化付加反応による多環式化合物の合成

Synthesis of Polycyclic Compounds by Using Photocycloaddition Reactions to Aromatic Rings

著者 (2件)： 前多肇 (金沢大 理工研究域) ,  水野一彦 (奈良先端科学技術大学院大)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 76  号： 3  ページ： 241-254  発行年： 2018年03月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： ・筆者らはこれまで芳香環と不飽和結合部位を連結した化合物(特にドナー・アクセプタ系)の光化学反応において,光励起状態における錯体(一重項エキシプレックス)が形成,高効率・高選択に生成物を与える反応系の開発。
・転じて本稿ではナフタレン,フェナントレン,ピレン,クリセンなどの芳香族化合物とアルケン,アルキン,シクロプロパンとの光環化付加反応に焦点を絞り,複雑な多環式化合物が位置および立体選択的に生成する反応系を下記のように展開して紹介。
・アルケニルナフタレンの分子内光環化付加およびスピロ環化反応,アルキニルナフタレンの分子内環化,フェナントレン環の10,10位への光環化付加,の分子内[3+2]光環化付加反応,ピレン環へのアルケンの分子間および分子内[3+2]光環化付加。
・次いでクリセン環へのアルケンの光環化付加,シクロプロパン類を用いる芳香環の光環化付加と光アルキル化反応加えて,水素結合を利用する位置および立体選択性の制御。

シソーラス用語： *光環状付加 ,  芳香族縮合化合物 ,  反応系 ,  光ポンピング ,  電荷移動 ,  脂環式化合物 ,  環化反応 ,  *スピロ化合物 ,  水素結合 ,  アルキル化 ,  立体選択性 ,  *立体選択性反応 ,  芳香族縮合炭化水素 ,  アルコール ,  酸素複素環化合物
準シソーラス用語： シクロプロパン誘導体 ,  ドナー・アクセプターシステム ,  フェナントレン誘導体 ,  多環式芳香族化合物

分類 (1件)： ナフタレン  (CF06020D)

物質索引 (11件)： 1-(1-シアノ-2-ナフチル)-4-ヘキセン-2,2-ジカルボニトリル ,  2-メトキシメチルフラン ,  4-(1-ピレニルメトキシメチル)シンナモニトリル ,  4-(ヒドロキシメチル)ナフタレン-1-カルボニトリル ,  4-ペンテニルベンゼン ,  9-(3-フェニル-2-プロペニルオキシメチル)フェナントレン-10-カルボニトリル ,  9-[3-(4-シアノシンナミルオキシ)-2-プロペニルオキシメチル]フェナントレン-10-カルボニトリル ,  クリセン ,  クリセン-6-カルボニトリル ,  ナフタレン-1-カルボニトリル ,  フラン-2-メタノール

引用文献 (133件)：

• 1) (a) P. A. Wender, J. J. Howbert, J. Am. Chem. Soc., 103, 688 (1981)
• (b) P. A. Wender, G. B. Dreyer, Tetrahedron, 37, 4445 (1981)
• (c) J. Mani, R. Keese, Tetrahedron, 41, 5697 (1985)
• (d) P. A. Wender, T. W. von Geldern, B. H. Levine, J. Am. Chem. Soc., 110, 4858 (1988)
• (e) C. Zhang, D. Bourgin, R. Keese, Tetrahedron, 47, 3059 (1991)

タイトルに関連する用語 (3件)： 芳香環 ,  光環化付加 ,  多環式化合物