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J-GLOBAL ID：201802289184539404   整理番号：18A0267808

固相ペプチド合成を用いるペプチドの取込のためのシステインスルフィン酸類似体の生成【Powered by NICT】

Generation of a cysteine sulfinic acid analog for incorporation in peptides using solid phase peptide synthesis

著者 (2件)： Corpuz Nixon (Department of Chemistry and Biochemistry, California State University, Long Beach, 1250 Bellflower Blvd., Long Beach, CA 90840, USA) ,  Schwans Jason P. (Department of Chemistry and Biochemistry, California State University, Long Beach, 1250 Bellflower Blvd., Long Beach, CA 90840, USA)
資料名： Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters  (Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters)
巻： 27  号： 11  ページ： 2410-2414  発行年： 2017年 
JST資料番号： W0248A  ISSN： 0960-894X  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： システインスルフィン酸,アスパラギン酸のスルフィン酸類似体は,アスパラギン酸の酸性度と酸化特性を混乱させることを硫黄原子を紹介した。システインスルフィン酸はシステインの酸化によるペプチド及び蛋白質に導入することが多いが,この方法は全てのシステイン残基が酸化されるにつれて,制限され,システイン残基はしばしばスルホン酸に酸化される。ペプチド及び蛋白質中のシステインスルフィン酸の特異的取込のための基礎を提供するために,9-フルオレンイルメチルオキシカルボニル(Fmoc)ベンゾチアゾールスルホン類似体を合成した。スルホンを生成する酸化条件を検討し,過酸化水素のNbCとFmoc-保護スルフィド(3)の酸化は最も高い収率と純度で対応するスルホン(4)を示した。水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元すると,システインスルフィン酸(5)この手法は生体分子中のシステインスルフィン酸を組み込むために効率的な方法であるかもしれないことを示唆することを生成した。システインスルフィン酸を有するモデルトリペプチドは,このアプローチを用いて合成した。将来の研究は,生物学的機能の研究における使用のためのペプチドホルモンと蛋白質中のシステインスルフィン酸を組み込むためにこの方法を用いた。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 生物活性 ,  スルホン ,  タンパク質 ,  酸化 ,  ヒドリドホウ酸ナトリウム ,  *ペプチド ,  *類似物質 ,  過酸化水素 ,  *スルフィン酸 ,  スルホン酸 ,  脂肪族アミン ,  チオール ,  脂肪族カルボン酸 ,  含硫アミノ酸 ,  第一アミン ,  アミノ酸
準シソーラス用語： Fmoc ,  システイン残基 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： システインスルフィン酸 ,  非天然アミノ酸 ,  アスパラギン酸類似体 ,  Fmoc-保護アミノ酸 ,  有機硫黄化合物

分類 (2件)： 酵素一般  (EB09010D) ,  ペプチド  (CF10080G)

物質索引 (3件)： システイン ,  アスパラギン酸 ,  システインスルフィン酸

タイトルに関連する用語 (5件)： 固相ペプチド合成 ,  ペプチド ,  取込 ,  システインスルフィン酸 ,  類似体